8-methylene-bicyclo[4.3.0]nonan-2-one | 77517-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methylene-bicyclo[4.3.0]nonan-2-one
• 英文别名: 2-methylidene-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 77517-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: KHVHDVNYXSYBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthio-2-cyclohexenone 在 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 8-methylene-bicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环戊烷的[3 + 2]环合程序

  摘要：

  使用环化试剂2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基丙烯，两步序列将某些环状烯酮转化为稠合的亚甲基环戊烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74550-3

文献信息

• Reductive cyclization of α-cyclopropylketones with alkynyl- and aryl-tethered substituents
  作者：Maurizio Fagnoni、Philip Schmoldt、Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00323-8

  日期：1998.6

  Photoinduced electron transfer (PET) reactions of α-cyclopropyl-substituted ketones and triethylamine (TEA) were used to initiate the cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement. The intramolecular cyclization reaction onto triple bonds was performed yielding bicyclic and spirocyclic compounds. Furthermore, in some preliminary studies it was shown that even intramolecular aromatic substitutions are

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。
• KNARR S.; OCONNOR U.; MOVILIO D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 47, 4557-4560
  作者：KNARR S.、 OCONNOR U.、 MOVILIO D.

  DOI：——

  日期：——
• A [3+2] annulation procedure for methylenecyclopentanes
  作者：Spencer Knapp、Una O'Connor、Dominick Mobilio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74550-3

  日期：1980.1

  A two step sequence converts certain cyclic enones to fused methylenecyclopentanes using the annulation reagent 2-chloromethyl-3-trimethylsilylpropene.

  使用环化试剂2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基丙烯，两步序列将某些环状烯酮转化为稠合的亚甲基环戊烷。