1-O-(6-(2-methylphenylacetamido)-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-(11-(3,4-difluorophenyl)undecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol | 1384424-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(6-(2-methylphenylacetamido)-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-(11-(3,4-difluorophenyl)undecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: 11-(3,4-difluorophenyl)-N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[[2-(2-methylphenyl)acetyl]amino]methyl]oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]undecanamide
• CAS: 1384424-23-0
• 化学式: C₅₀H₈₀F₂N₂O₉
• 分子量: 891.19
• InChiKey: OHWKAUWNTUNWHG-WFIOVXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 二甲基二硫 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 191.5h， 生成 1-O-(6-(2-methylphenylacetamido)-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-(11-(3,4-difluorophenyl)undecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer的NK-T细胞活化的酰基链和半乳糖6''修饰类似物的合成和评估

  摘要：

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200004