N-((2R,3S,4R)-1-((furan-2-ylmethyl)thio)-3,4-isopropilidenedioxyoctadecan-2-yl)octanamide | 1365757-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3S,4R)-1-((furan-2-ylmethyl)thio)-3,4-isopropilidenedioxyoctadecan-2-yl)octanamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(furan-2-ylmethylsulfanyl)ethyl]octanamide
• CAS: 1365757-17-0
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₄S
• 分子量: 579.929
• InChiKey: KQKIGBQOSBTYQU-PZWMIYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S,4R)-1-((furan-2-ylmethyl)thio)-3,4-isopropilidenedioxyoctadecan-2-yl)octanamide 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-((2R,3S,4R)-1-((furan-2-ylmethyl)thio)-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  微波促进的硫醇与氮丙啶衍生物的反应合成1-硫代植物鞘脂类似物

  摘要：

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.066
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecane-3,4-diol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、689.51 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 N-((2R,3S,4R)-1-((furan-2-ylmethyl)thio)-3,4-isopropilidenedioxyoctadecan-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  微波促进的硫醇与氮丙啶衍生物的反应合成1-硫代植物鞘脂类似物

  摘要：

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.066

文献信息

• Synthesis of 1-thio-phytosphingolipid analogs by microwave promoted reactions of thiols and aziridine derivatives
  作者：Anna Alcaide、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.066

  日期：2012.4

  A practical and versatile method for the synthesis of 1-thio-phytosphingolipid analogs through regioselective nucleophilic ring-opening reactions of phytosphingosine aziridine derivatives with thiols is described. The reactions were carried out with N-acylaziridines and a variety of thiol compounds. Microwave irradiation highly improved the yield of the ring-opening reaction and the intermediate N-acyl

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。