(2S,3S,4R)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecane-3,4-diol | 916159-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecane-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-azido-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctadecane-3,4-diol
• CAS: 916159-68-7
• 化学式: C₃₄H₅₅N₃O₃Si
• 分子量: 581.914
• InChiKey: HLJYFFJJVMOUQV-DSPMFFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecane-3,4-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R)-(E)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  的高效合成D-赤-Sphingosine和D- Ë rythro从D- -Azidosphingosine ř IBO -Phytosphingosine经由环硫酸酯中间体

  摘要：

  天然存在的合成d -赤-sphingosine和合成有用d -赤由市售-2- azidosphingosine d -核糖-phytosphingosine进行说明。该合成的重要特征是通过环状硫酸盐中间体将植物鞘氨醇的3，4-邻位二醇选择性转化为鞘氨醇的特征E-烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0614543
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Effective carrier-free gene-silencing activity of sphingosine-modified siRNAs

  摘要：

  由 d-鞘氨醇生成了三唑衍生化鞘氨醇标记的 siRNA，这些 siRNA 在没有转染载体的情况下也能有效地抑制基因。

  DOI：

  10.1039/d2ob02099h

文献信息

• Design, Synthesis, and Immunological Evaluation of Benzyloxyalkyl-Substituted 1,2,3-Triazolyl α-GalCer Analogues
  作者：Yogesh Kumar Verma、Bonam Srinivasa Reddy、Mithun S. Pawar、Debabrata Bhunia、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00340

  日期：2016.2.11

  benzyloxyalkyl-substituted 1,2,3-triazolyl α-GalCer analogues are reported. The novel α-GalCer analogues activate invariant natural killer T (iNKT) cells via CD1d mediated presentation, which was confirmed by in vitro tests performed on iNKT hybridomas incubated with CD1d proteins. When tested on isolated murine splenocytes, the T1204B and T1206B compounds stimulated higher levels of both IFN-γ and IL-4 cytokine

  已知用1,2,3-三唑连接基取代α-GalCer结构中的酰胺部分会引起偏向Th2免疫的反应，并且在其酰基或植物鞘氨醇结构末端含有糖环的糖脂会表现出增强的Th1免疫反应。在当前的研究中，报道了苄氧基烷基取代的1,2,3-三唑基α-GalCer类似物的聚焦文库的合成和免疫学筛选。新颖的α-神经酰胺类似物激活不变的自然杀伤T（我NKT）通过介导的CD1d介绍，这证实了细胞体外试验上执行我与CD1d蛋白孵育的NKT杂交瘤。在离体鼠脾细胞上进行测试时，与α-GalCer相比，T1204B和T1206B化合物在体外刺激了更高水平的IFN-γ和IL-4细胞因子表达。
• Synthesis of 1-thio-phytosphingolipid analogs by microwave promoted reactions of thiols and aziridine derivatives
  作者：Anna Alcaide、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.066

  日期：2012.4

  A practical and versatile method for the synthesis of 1-thio-phytosphingolipid analogs through regioselective nucleophilic ring-opening reactions of phytosphingosine aziridine derivatives with thiols is described. The reactions were carried out with N-acylaziridines and a variety of thiol compounds. Microwave irradiation highly improved the yield of the ring-opening reaction and the intermediate N-acyl

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis and facile purification of α-Gal pentasaccharyl ceramide Galα3nLc₄βCer
  作者：Abhishek Santra、Yanhong Li、Hai Yu、Teri J. Slack、Peng George Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c7cc04090c

  日期：——

  chemoenzymatic method for synthesizing glycosphingolipids using α-Gal pentasaccharyl ceramide as an example is reported here. Enzymatic extension of chemically synthesized lactosyl sphingosine using efficient sequential one-pot multienzyme (OPME) reactions allowed glycosylation be carried out in aqueous solution. Facile C18 cartridge-based quick (<30 minutes) purification proctols were established using

  在此报道了以α-Gal戊糖基神经酰胺为例合成糖鞘脂的高效化学酶法。使用有效的顺序一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，可以在水溶液中进行糖基化。使用最少量的绿色溶剂（CH 3 CN和H 2 O）建立了基于C18弹药筒的快速（少于30分钟）提纯酚。最后一步中的简单酰化反应可分4步形成目标糖基神经酰胺，总收率为57％。
• [EN] 3-O-SULFO-GALACTOSYLCERAMIDE ANALOGS AS ACTIVATORS OF TYPE II NKT CELLS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE 3-O-SULFO-GALACTOSYLCÉRAMIDE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CELLULES NKT DE TYPE II ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019190986A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Disclosed is a compound of the formula (I) or (II): wherein a f are as described herein. The compounds are useful in the activation of Type II NKT cells and in treating cancer.

  揭示了一种具有化学式（I）或（II）的化合物：其中a和f如本文所述。这些化合物在激活II型NKT细胞和治疗癌症方面具有用途。
• Synthesis and biological activity of α-galactosyl ceramide KRN7000 and galactosyl (α1→2) galactosyl ceramide
  作者：Natacha Veerapen、Manfred Brigl、Salil Garg、Vincenzo Cerundolo、Liam R. Cox、Michael B. Brenner、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.095

  日期：2009.8

  We herein report a faster and less cumbersome synthesis of the biologically attractive, α-galactosyl ceramide (α-GalCer), known as KRN7000, and its analogues. More importantly, the use of a silicon tethered intramolecular glycosylation reaction gave easy access to the diglycosyl ceramide Gal(α1→2)GalCer, which has been shown to require uptake and processing to the biologically active α-GalCer derivative

  我们在此报告了具有生物学吸引力的 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer)（称为 KRN7000）及其类似物的更快、更简便的合成。更重要的是，使用硅系链分子内糖基化反应可以轻松获得二糖基神经酰胺 Gal(α1 → 2)GalCer，其已被证明需要摄取和加工成具有生物活性的 α-GalCer 衍生物。