1-O-(6-(2,4-dinitrophenylacetamido)-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-(11-(3,4-difluorophenyl)undecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol | 1384424-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(6-(2,4-dinitrophenylacetamido)-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-(11-(3,4-difluorophenyl)undecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: 11-(3,4-difluorophenyl)-N-[(2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[[2-(2,4-dinitrophenyl)acetyl]amino]methyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]undecanamide
• CAS: 1384424-14-9
• 化学式: C₄₉H₇₆F₂N₄O₁₃
• 分子量: 967.158
• InChiKey: VNPWGGQYQFOEOB-HOUROUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 二甲基二硫 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 191.5h， 生成 1-O-(6-(2,4-dinitrophenylacetamido)-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-(11-(3,4-difluorophenyl)undecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer的NK-T细胞活化的酰基链和半乳糖6''修饰类似物的合成和评估

  摘要：

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200004

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Acyl-Chain- and Galactose-6′′-Modified Analogues of α-GalCer for NKT Cell Activation
  作者：Ming-Han Hsieh、Jung-Tung Hung、Ya-Wen Liw、Yin-Jen Lu、Chi-Huey Wong、Alice L. Yu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1002/cbic.201200004

  日期：2012.7.23

  Compounds with biased cytokine profiles: A selection of α‐GalCer derivatives with modifications in the acyl side chain and/or at the galactose 6′‐position were synthesized and assayed for NKT cell activation. Gal‐6′‐phenylacetamide‐based derivatives substituted with p‐nitro (32), p‐tert‐butyl (34), or o‐, m‐, or p‐methyl groups (40–42) were found to promote polarization biased towards T helper 1 (TH1)

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。