methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(methylamino)-β-D-glycero-D-allo-heptafuranosiduronic acid | 201933-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(methylamino)-β-D-glycero-D-allo-heptafuranosiduronic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-hydroxy-2-(methylamino)propanoic acid
• CAS: 201933-47-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇
• 分子量: 291.301
• InChiKey: NFZWLYHVUMQVFG-WNBQUBFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(methylamino)-β-D-glycero-D-allo-heptafuranosiduronic acid 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl (5R)-5-hydroxy-5-C-[(2'R,5'R,6'S)-6'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)-1'-methyl-3'-oxo-1',4'-diazepan-2'-yl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素 - 对核糖基二氮杂环酮部分的合成研究

  摘要：

  根据灵活的不对称合成策略，描述了对映体纯 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one 核心 liposidomycins 的合成，这是一类复杂的脂质核苷抗生素。它涉及两个结构单元，一个是从 L-抗坏血酸中容易获得的对映体纯 α-叠氮基-β,γ-环氧丁醇，另一个是从 D-核糖中获得的 α-核糖基氨基酸。随后通过氨基酸对环氧化物的区域特异性亲核打开进行环化，然后进行肽偶联，得到目标核糖基二氮杂环酮。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3089::aid-ejoc3089>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 磷酸 、 草酸 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-(methylamino)-β-D-glycero-D-allo-heptafuranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Access to enantiopure ribosyl-diazepanone core of liposidomycins

  摘要：

  A convergent synthesis of the ribosyl-diazepanone core of liposidomycins, new nucleoside antibiotics, has been carried out via enantiomerically pure epoxide and alpha-ribosyl aminoacid, chiral key intermediates obtained from L-ascorbic acid and D-ribose, respectively. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10597-4