3,3'-二-O-甲基槲皮素 | 4382-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,3'-二-O-甲基槲皮素
• 中文别名: 槲皮素-3,3'-二甲醚
• 英文名称: 3,3'-di-O-methylquercetin
• 英文别名: quercetin 3,3'-dimethyl ether；3,3′-di-O-methylquercetin；5,7,4'-trihydroxy-3,3'-dimethoxyflavone；3,3’-di-O-methylquercetin；3,3'-dimethylquercetin；3,3'-dimethoxy-5,7,4'-trihydroxyflavone；3,3′-O-dimethylquercetin；3-O-methylisorhamnetin；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxychromen-4-one
• CAS: 4382-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: FMEHGPQTMOPUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  604.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

槲皮素3,3'-二甲醚具有抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二-O-甲基槲皮素 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4′,7-dihydroxy-3,3′,5-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  来自 Psiadia trinervia 的抗微生物类黄酮及其甲基化和乙酰化衍生物

  摘要：

  摘要 从三叶蕨叶的二氯甲烷提取物和水解甲醇提取物中分离出 13 种 3-甲基化黄酮醇。它们的结构是通过通常的光谱方法（UV、EIMS、1H 和 13C NMR）确定的。Ayanin、casticin、chrysosplenol-D 和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮负责在初步筛选中发现的抗真菌活性。Chrysosplenol-D、isokaempferide、5,7,4'-三羟基-3,3'-二甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮显示出抗菌活性。通过全甲基化和选择性甲基化 C-5 处的游离羟基制备了 29 种衍生物。使用 C. cucumerinum 和 B. cereus 作为测试生物，通过生物自显影测定法测定分离物和衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97976-7
• 作为产物：
  描述：

  quercetin 3,3'-dimethyl ether 7-rutinoside 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 3,3'-二-O-甲基槲皮素
  参考文献：
  名称：

  来自 Bidens pilosa 的两种甲氧基黄酮苷

  摘要：

  摘要 两种甲氧基黄酮苷被鉴定为新型槲皮素 3,3'-二甲醚 7-O-α-d-吡喃鼠李糖基-(1 → 6)-β-d-吡喃葡萄糖苷和已知的槲皮素 3,3'-二甲醚来自 Bidens pilosa 根的 7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)01113-8

文献信息

• Characterization of a Flavonoid 3’/5’/7-O-Methyltransferase from Citrus reticulata and Evaluation of the In Vitro Cytotoxicity of Its Methylated Products
  作者：Xiaojuan Liu、Yue Wang、Yezhi Chen、Shuting Xu、Qin Gong、Chenning Zhao、Jinping Cao、Chongde Sun

  DOI：10.3390/molecules25040858

  日期：——

  O-methylation of flavonoids is an important modification reaction that occurs in plants. O-methylation contributes to the structural diversity of flavonoids, which have several biological and pharmacological functions. In this study, an O-methyltransferase gene (CrOMT2) was isolated from the fruit peel of Citrus reticulata, which encoding a multifunctional O-methyltransferase and could effectively

  黄酮类化合物的 O-甲基化是发生在植物中的重要修饰反应。O-甲基化有助于黄酮类化合物的结构多样性，黄酮类化合物具有多种生物学和药理学功能。本研究从柑橘果皮中分离得到一个O-甲基转移酶基因（CrOMT2），该基因编码多功能O-甲基转移酶，可有效催化黄酮类化合物3'-、5'-和7-OH的甲基化。具有邻位羟基取代。底物偏好分析表明，这种重组酶在体外有利于多甲氧基黄酮 (PMF) 型底物，从而为该酶在植物中的潜在作用提供了生化证据。此外，使用人胃细胞系 SGC-7901 和 BGC-823 在体外评估了来自酶催化反应的甲基化产物的细胞毒性。结果表明，在3'位甲基化后，具有不饱和C2-C3键的黄酮类化合物的体外细胞毒性增加。这些综合结果提供了体外 CrOMT2 的生化见解，并表明通过其催化反应甲基化的产物的体外细胞毒性。
• Potential agrochemicals from leaves of Wedelia biflora
  作者：D.Howard Miles、Vallapa Chittawong、Paul A. Hedin、Udom Kokpol

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85152-h

  日期：1993.1

  hydroxy)-5-methoxyisoflavone and 3′,7-di- O -methylquercetin were isolated from the methylene chloride extract of dried leaves of Wedelia biflora . The structures were elucidated from spectroscopic evidence. The third compound possessed antifungal and boll weevil antifeedant activity while the fourth showed antifungal activity.

  摘要 藜芦酰肼、3,3'-二-O-甲基槲皮素、2,7-二羟基-3(3t'-甲氧基-4'-羟基)-5-甲氧基异黄酮和3',7-二-O-甲基槲皮素四种化合物从 Wedelia biflora 干叶的二氯甲烷提取物中分离得到。从光谱证据阐明了这些结构。第三种化合物具有抗真菌和棉铃象甲拒食活性，而第四种化合物具有抗真菌活性。
• A flavonol glucoside from Typha latifolia
  作者：Won Sick Woo、Jae Sue Choi、Sam Sik Kang

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97727-6

  日期：1983.1

  Abstract Chromatographic separation of the butanol-soluble part of the methanol extract of Typha latifolia leaves resulted in the isolation of a new flavonoid, 3,3′-di- O -methylquercetin 4′- O -glucoside, together with the known isorhamnetin 3- O -glucoside and 3- O -neohesperidoside.

  摘要 香蒲叶甲醇提取物中丁醇可溶部分的色谱分离导致分离出一种新的黄酮类化合物 3,3'-二-O-甲基槲皮素 4'-O-葡萄糖苷，以及已知的异鼠李素 3- O-葡萄糖苷和 3-O-新橙皮苷。
• Quercetin analogs with high fetal hemoglobin-inducing activity
  作者：Wachirachai Pabuprapap、Yanisa Wassanatip、Pichit Khetkam、Waraluck Chaichompoo、Sukanya Kunkaewom、Pongpan Senabud、Janejira Hata、Ratchanaporn Chokchaisiri、Saovaros Svasti、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s00044-019-02412-7

  日期：2019.10

  with those of the reported values. The parent flavonoid and its chemically modified analogs were investigated for their γ-globin gene induction for the first time. The parent compound 1 exhibited less induced γ-globin gene expression than cisplatin and hemin, the positive controls. 3,4′-Di-O-methylquercetin (7), the modified analog, significantly enhanced γ-globin gene expression with 2.6-fold change at

  当受影响的患者和健康携带者众多时，β-地中海贫血是发展中国家的主要健康问题，从而导致β-珠蛋白链的产生完全不存在或严重减少。使用化学试剂通过激活γ-珠蛋白基因以平衡多余的α-珠蛋白链来增加胎儿血红蛋白（HbF）的产生是另一种治疗方法。因此，寻找具有诱导γ-珠蛋白基因表达特性的分子的研究引起了极大的兴趣。在本报告中，我们发现槲皮素（1）是从药用植物Anaxagorea luzonensis心材中分离的主要类黄酮。促进了γ-珠蛋白基因的表达。的化学修饰1至14甲基醚类似物（2 - 15）中的溶液进行的。这些化合物的结构是根据其光谱数据并与报告值进行比较确定的。首次研究了亲本类黄酮及其化学修饰的类似物的γ-珠蛋白基因诱导作用。与阳性对照顺铂和血红素相比，母体化合物1诱导的γ-珠蛋白基因表达减少。修饰的类似物3,4'- Di - O-甲基槲皮素（7）显着增强了γ-珠蛋白基因表达在8μM处有2.6倍
• Therapeutic agent of osteoporosis comprising an active ingredient of quercetin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020165169A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention relates to a therapeutic agent for osteoporosis which comprises an active ingredient of quercetin derivatives. The quercetin derivatives of the invention can be practically applied for the treatment and prevention of osteoporosis, since they effectively inhibit osteoclast proliferation and stimulate osteoblast proliferation more than conventional therapeutic agents for osteoporosis, and increase trabecular bone area highly without changing hormone level in body and untoward effects on hematopoietic function and immune system.

  本发明涉及一种骨质疏松症治疗剂，其有效成分为槲皮素衍生物。本发明的槲皮素衍生物比传统的骨质疏松症治疗剂更能有效地抑制破骨细胞增殖和刺激成骨细胞增殖，在不改变体内激素水平、不对造血功能和免疫系统产生不良影响的情况下，能显著增加骨小梁面积，因此可实际应用于骨质疏松症的治疗和预防。