ethyl 4,5,7-tri-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-2-thio-α-D-arabino-hept-2-ulopyranoside | 946847-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,5,7-tri-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-2-thio-α-D-arabino-hept-2-ulopyranoside
• 英文别名: ethyl [(2S,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanesulfonate
• CAS: 946847-71-8
• 化学式: C₃₂H₄₀O₇S₂
• 分子量: 600.797
• InChiKey: XKDSXWDCEPRXBB-ZRTHHSRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 4,5,7-tri-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-2-thio-α-D-arabino-hept-2-ulopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以57%的产率得到methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-arabino-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酮基吡喃糖基糖苷的合成及其基于三键碳-质子偶合的异头构型的确定。

  摘要：

  由相应的硫代糖苷合成了在Cα，Cβ和Cγ处具有多个取代基的酮基吡喃糖基糖苷对，并研究了Cα-Cβ-Cγ-的影响。研究了H（γ）扭转角和取代基对三键碳-质子耦合的影响。顺式耦合常数范围为1到2Hz。跨耦合通常小至2.3-2.6Hz；反之亦然。然而，对于带有未取代的γ-碳的化合物，测得的反式耦合相对较大（4.8Hz）。与相应的O-糖苷相比，β-位的S-乙基增加了顺式偶联（高达3.2Hz）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ethyl 4,5,7-tri-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-2-thio-α-D-arabino-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酮基吡喃糖基糖苷的合成及其基于三键碳-质子偶合的异头构型的确定。

  摘要：

  由相应的硫代糖苷合成了在Cα，Cβ和Cγ处具有多个取代基的酮基吡喃糖基糖苷对，并研究了Cα-Cβ-Cγ-的影响。研究了H（γ）扭转角和取代基对三键碳-质子耦合的影响。顺式耦合常数范围为1到2Hz。跨耦合通常小至2.3-2.6Hz；反之亦然。然而，对于带有未取代的γ-碳的化合物，测得的反式耦合相对较大（4.8Hz）。与相应的O-糖苷相比，β-位的S-乙基增加了顺式偶联（高达3.2Hz）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.006

文献信息

• Synthesis of ketopyranosyl glycosides and determination of their anomeric configuration on the basis of the three-bond carbon–proton couplings
  作者：Gábor Májer、Anikó Borbás、Tünde Zita Illyés、László Szilágyi、Attila Csaba Bényei、András Lipták

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.006

  日期：2007.8

  Anomeric pairs of ketopyranosyl glycosides with various substituents at C(alpha), C(beta) and C(gamma) were synthesized from the corresponding thioglycosides, and the influence of the C(alpha)-C(beta)-C(gamma)-H(gamma) torsion angle and substituent effects on the three-bond carbon-proton couplings was studied. The cis coupling constants range from 1 to 2Hz. The trans couplings are generally as small

  由相应的硫代糖苷合成了在Cα，Cβ和Cγ处具有多个取代基的酮基吡喃糖基糖苷对，并研究了Cα-Cβ-Cγ-的影响。研究了H（γ）扭转角和取代基对三键碳-质子耦合的影响。顺式耦合常数范围为1到2Hz。跨耦合通常小至2.3-2.6Hz；反之亦然。然而，对于带有未取代的γ-碳的化合物，测得的反式耦合相对较大（4.8Hz）。与相应的O-糖苷相比，β-位的S-乙基增加了顺式偶联（高达3.2Hz）。