2-Methyl-2-mercaptocyclohexanon | 27124-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-mercaptocyclohexanon
• 英文别名: 2-Methyl-2-sulfanylcyclohexan-1-one；2-methyl-2-sulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 27124-34-1
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: CBIJKRZOQMDKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基丙烯酰胺 、 2-Methyl-2-mercaptocyclohexanon 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (Z)-N-Ethyl-3-(1-methyl-2-oxo-cyclohexylsulfanyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑化学—IX：对N-乙基-3-异噻唑酮的碳负离子攻击的选择性

  摘要：

  关于碳负离子位点的取代度，已经研究了N-乙基-3-异噻唑酮对SN键的亲核攻击。未观察到叔碳负离子的侵蚀，在反应条件下产物完全还原为起始原料。当使用二元碳酸时，观察到对第三中心的进攻产物的区分。来自第三次进攻的预期产物已被独立合成，并显示出经历了分子间迁移，从而产生了由取代程度较低的碳负离子中心产生的进攻产物。讨论了这种选择性的原因，包括二级稳定性和硫的基团效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92975-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-甲基环己酮 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 生成 2-Methyl-2-mercaptocyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  异噻唑化学—IX：对N-乙基-3-异噻唑酮的碳负离子攻击的选择性

  摘要：

  关于碳负离子位点的取代度，已经研究了N-乙基-3-异噻唑酮对SN键的亲核攻击。未观察到叔碳负离子的侵蚀，在反应条件下产物完全还原为起始原料。当使用二元碳酸时，观察到对第三中心的进攻产物的区分。来自第三次进攻的预期产物已被独立合成，并显示出经历了分子间迁移，从而产生了由取代程度较低的碳负离子中心产生的进攻产物。讨论了这种选择性的原因，包括二级稳定性和硫的基团效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92975-8