2-Methyl-2-mercaptocyclohexanon | 27124-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-mercaptocyclohexanon
• 英文别名: 2-Methyl-2-sulfanylcyclohexan-1-one；2-methyl-2-sulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 27124-34-1
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: CBIJKRZOQMDKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基丙烯酰胺 、 2-Methyl-2-mercaptocyclohexanon 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (Z)-N-Ethyl-3-(1-methyl-2-oxo-cyclohexylsulfanyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑化学—IX：对N-乙基-3-异噻唑酮的碳负离子攻击的选择性

  摘要：

  关于碳负离子位点的取代度，已经研究了N-乙基-3-异噻唑酮对SN键的亲核攻击。未观察到叔碳负离子的侵蚀，在反应条件下产物完全还原为起始原料。当使用二元碳酸时，观察到对第三中心的进攻产物的区分。来自第三次进攻的预期产物已被独立合成，并显示出经历了分子间迁移，从而产生了由取代程度较低的碳负离子中心产生的进攻产物。讨论了这种选择性的原因，包括二级稳定性和硫的基团效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92975-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-甲基环己酮 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 生成 2-Methyl-2-mercaptocyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  异噻唑化学—IX：对N-乙基-3-异噻唑酮的碳负离子攻击的选择性

  摘要：

  关于碳负离子位点的取代度，已经研究了N-乙基-3-异噻唑酮对SN键的亲核攻击。未观察到叔碳负离子的侵蚀，在反应条件下产物完全还原为起始原料。当使用二元碳酸时，观察到对第三中心的进攻产物的区分。来自第三次进攻的预期产物已被独立合成，并显示出经历了分子间迁移，从而产生了由取代程度较低的碳负离子中心产生的进攻产物。讨论了这种选择性的原因，包括二级稳定性和硫的基团效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92975-8

文献信息

• Isothiazole chemistry—IX
  作者：W.D. Crow、I. Gosney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92975-8

  日期：1970.1

  studied with respect to the degree of substitution at the carbanion site. Attack by tertiary carbanions is not observed, the products reverting completely to starting materials under the reaction conditions. When dibasic carbon acids were employed, discrimination against the products of attack by a tertiary centre was observed. The expected products from tertiary attack have been independently synthesized

  关于碳负离子位点的取代度，已经研究了N-乙基-3-异噻唑酮对SN键的亲核攻击。未观察到叔碳负离子的侵蚀，在反应条件下产物完全还原为起始原料。当使用二元碳酸时，观察到对第三中心的进攻产物的区分。来自第三次进攻的预期产物已被独立合成，并显示出经历了分子间迁移，从而产生了由取代程度较低的碳负离子中心产生的进攻产物。讨论了这种选择性的原因，包括二级稳定性和硫的基团效率。