3,3'-二羟基-1,1',3,3'-四氢-2H,2'H-3,3'-联吲哚-2,2'-二酮 | 464-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-二羟基-1,1',3,3'-四氢-2H,2'H-3,3'-联吲哚-2,2'-二酮
• 英文名称: 3,3'-Dihydroxy-1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dione
• 英文别名: isatide；3,3'-Dihydroxy-1,3,1',3'-tetrahydro-[3,3']biindolyl-2,2'-dion；Isatid；3-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 464-73-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: FGKCCLBCLJFYDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二羟基-1,1',3,3'-四氢-2H,2'H-3,3'-联吲哚-2,2'-二酮 在 meso and dl dimers of 3,5,5-trimethyl-2-morpholinon-3-yl radical 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-碘乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Formation kinetics of an amino carboxy type merostabilized free radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a036
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 硫化氢铵 、 乙醇 、 铬酸 作用下， 生成 3,3'-二羟基-1,1',3,3'-四氢-2H,2'H-3,3'-联吲哚-2,2'-二酮
  参考文献：
  名称：

  Laurent, Annales de Chimie (Cachan, France), 1841, vol. <3>3, p. 383

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,5,5-三甲基-3-(3,5,5-三甲基-2-氧代-吗啉-3-基)吗啉-2-酮 在 3,3'-二羟基-1,1',3,3'-四氢-2H,2'H-3,3'-联吲哚-2,2'-二酮 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3,5,5-三甲基-2-吗啉酮 、 5,6-dihydro-3,5,5-trimethyl-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation kinetics of an amino carboxy type merostabilized free radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a036

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of dioxindoles and enals: cross coupling of homoenolate and enolate
  作者：Xiang-Yu Chen、Kun-Quan Chen、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c6sc04135c

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of dioxindole and enals was developed, giving the corresponding spirocyclic oxindole-γ-lactones in good yields with high to excellent diastereo- and enantioselectivities. The challenging aliphatic enals worked effectively using this strategy. The oxidative cross coupling of homoenolate and enolate via single electron transfer was proposed

  开发了 N-杂环卡宾催化的二恶吲哚和烯醛的氧化 [3 + 2] 成环反应，以良好的收率得到相应的螺环羟吲哚-γ-内酯，并具有高至优异的非对映和对映选择性。使用这种策略，具有挑战性的脂肪族烯醇可以有效地发挥作用。提出高烯醇化物和烯醇化物通过单电子转移的氧化交叉偶联是该反应的关键步骤。
• Dioxindole in Asymmetric Catalytic Synthesis: Routes to Enantioenriched 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles and the Preparation of Maremycin A
  作者：Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201107443

  日期：2012.1.23

  nucleophilicity of dioxindole under different reaction conditions is key to a direct and easy access to valuable spiro oxindole γ butyrolactones and 3‐substituted 3‐hydroxyoxindole derivatives in excellent yields and enantioselectivities (see scheme). The preparation of maremycin A serves as an example for the potential usefulness of this previously unexplored reactivity in natural product synthesis.

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。
• Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes
  作者：Michele Retini、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c2cc30198a

  日期：——

  The asymmetric Michael addition of dioxindoles to β-substituted nitroalkenes is reported. The bifunctional primary amine-thiourea A, by means of a non-covalent-based mode of catalysis, secures direct access to 3-substituted 3-hydroxyoxindole derivatives with high stereocontrol.

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。
• Kohn; Ostersetzer, Monatshefte fur Chemie, 1916, vol. 37, p. 26
  作者：Kohn、Ostersetzer

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of isatin with alkylating agents with acidic methylenes
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Mercedes González、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.010

  日期：2012.5

  The reaction of isatin (1) with different alkyl halides 2 and alkaline carbonates in aprotic polar solvents leads mainly to N-alkyl derivatives 3. The use of alkylating agents that have acidic methylenes leads to competitive formation of the corresponding epoxide 5. The formation of 5 is favored by low-polarity solvents at low temperatures and strong bases. Epoxides 5c, d obtained using NaEtOH/EtOH at 0-5 degrees C are transformed into the corresponding 4-quinolinones 6 at higher temperatures. The use of Ag2CO3 allows obtaining compounds 3 as major products, along with varying amounts of labile O-alkyl derivatives 4 and dimerization products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.