1,2-dihydro-6-(3-cyano-5-fluorophenyl)-2,2,4-trimethyl-1-t-butoxycarbonylquinoline | 199611-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-(3-cyano-5-fluorophenyl)-2,2,4-trimethyl-1-t-butoxycarbonylquinoline
• 英文别名: Tert-butyl 6-(3-cyano-5-fluorophenyl)-2,2,4-trimethylquinoline-1-carboxylate
• CAS: 199611-77-3
• 化学式: C₂₄H₂₅FN₂O₂
• 分子量: 392.473
• InChiKey: PTTNZXORUFKMKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-(3-cyano-5-fluorophenyl)-2,2,4-trimethyl-1-t-butoxycarbonylquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 LG120830
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体孕酮受体拮抗剂药效基团的发现和SAR初步研究。

  摘要：

  合成了一系列的6-芳基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉，并测试了其在哺乳动物（CV-1）细胞中对人孕激素受体同工型B（hPR-B）的功能活性。通过使用hPR-B共转染法对定义的化学文库进行定向高通量筛选，发现了铅化合物LG001447（1,2-二氢-2,2,4-三甲基-6-苯基喹啉）。C（6）芳基的间位上的吸电子取代基提供了hPR调节活性的实质性改进。几种类似物能够在体外有效阻断孕激素的作用。两种化合物，即效力与类固醇hPR拮抗剂onapristone（ZK98,299）相当或相等的化合物10（LG120753）和11（LG120830）在口服给啮齿动物后，在体内起着抗孕激素的作用。

  DOI：

  10.1021/jm9801915
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-氟苯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-dihydro-6-(3-cyano-5-fluorophenyl)-2,2,4-trimethyl-1-t-butoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体孕酮受体拮抗剂药效基团的发现和SAR初步研究。

  摘要：

  合成了一系列的6-芳基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉，并测试了其在哺乳动物（CV-1）细胞中对人孕激素受体同工型B（hPR-B）的功能活性。通过使用hPR-B共转染法对定义的化学文库进行定向高通量筛选，发现了铅化合物LG001447（1,2-二氢-2,2,4-三甲基-6-苯基喹啉）。C（6）芳基的间位上的吸电子取代基提供了hPR调节活性的实质性改进。几种类似物能够在体外有效阻断孕激素的作用。两种化合物，即效力与类固醇hPR拮抗剂onapristone（ZK98,299）相当或相等的化合物10（LG120753）和11（LG120830）在口服给啮齿动物后，在体内起着抗孕激素的作用。

  DOI：

  10.1021/jm9801915

文献信息

• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696127A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• Methods for the preparation of coumarine derivatives
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1041071A1

  公开（公告）日：2000-10-04

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  本发明公开了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节作用的非类固醇化合物。还公开了含有此类化合物的药物组合物、使用所公开化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法、制备化合物时有用的中间体以及制备类固醇受体调节剂化合物的工艺。
• STEROID RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0800519A1

  公开（公告）日：1997-10-15
• US5688808A
  申请人：——

  公开号：US5688808A

  公开（公告）日：1997-11-18
• US5688810A
  申请人：——

  公开号：US5688810A

  公开（公告）日：1997-11-18