3,3'-双(4-甲氧基喹啉基)二硫化物 | 240406-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-双(4-甲氧基喹啉基)二硫化物
• 英文名称: 3,3'-bis(4-methoxyquinolinyl) disulfide
• 英文别名: 4-Methoxy-3-[(4-methoxyquinolin-3-yl)disulfanyl]quinoline；4-methoxy-3-[(4-methoxyquinolin-3-yl)disulfanyl]quinoline
• CAS: 240406-10-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 380.491
• InChiKey: SDBUTIDWZPNRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-双(4-甲氧基喹啉基)二硫化物 在 三氯氧磷 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-fluoro-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型角稠合喹苯噻嗪的合成、光谱结构鉴定、X射线研究及抗癌活性

  摘要：

  摘要 基于二氯二喹啉二硫化物和二喹啉二噻英与取代苯胺的反应，合成了 16 种新型四环角稠合氮杂吩噻嗪、8-、9- 和 10-取代的喹并苯并-1,4-噻嗪（苯并[a]-3-氮杂吩噻嗪）。与对氟苯胺和对甲硫基苯胺的反应仅产生一种产物，而与间三氟甲基苯胺的反应产生异构化合物。得到的8-10-取代的12H-醌苯并噻嗪通过噻嗪氮原子的烷基化进一步转化为12-取代的衍生物。结构分析基于 1D 和 2D NMR（NOESY、COSY、HSQC 和 HMBC）光谱，其能够区分异构体并排除逆向微笑重排和吖嗪氮原子烷基化途径。该假设通过 X 射线分析得到充分证实，显示出喹苯并噻嗪系统被折叠并且噻嗪氮原子上的取代基位于赤道位置。一些化合物对 MCF-7、MDA-MB-231 和 SNB-19 细胞系表现出抗癌活性，类似于参考药物顺铂。讨论了化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.05.082
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-(isopropylthio)quinoline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以7%的产率得到3,3'-双(4-甲氧基喹啉基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-3'-烷基亚磺酰基-3,4'-二喹啉基硫化物--合成及与甲醇钠的反应#

  摘要：

  4-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物 1a-d 与硝化混合物的反应产生标题亚砜 2a-d，但对异丙硫基衍生物 1e 的相同处理导致 S-脱烷基化和氧化3,3'-二喹啉二硫化物 3 的形成。与硫化物 1 中的相比，3'-烷基亚磺酰基促进亚砜 2 中 4'-喹啉基硫键的亲核甲氧基脱硫，在这种情况下，它产生 3-喹啉基亚砜 6 和 3-喹啉硫醇盐 4-A。

  DOI：

  10.1080/10426500214302

文献信息

• Marciniec; Banasiak; Maslankiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1171 - 1176
  作者：Marciniec、Banasiak、Maslankiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Marciniec, Krzysztof; Maslankiewicz, Andrzej; Boryczka, Stanislaw, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 7, p. 1279 - 1286
  作者：Marciniec, Krzysztof、Maslankiewicz, Andrzej、Boryczka, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectroscopic structure identification, X-ray study and anticancer activities of new angularly fused quinobenzothiazines
  作者：K. Pluta、M. Szmielew、K. Suwińska、M. Latocha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.082

  日期：2016.10

  2D NMR (NOESY, COSY, HSQC and HMBC) spectra which enabled to distinguish the isomers and to exclude retro-Smiles rearrangement and the azine nitrogen atom alkylation pathways. This supposition was fully confirmed by X-ray analysis showing the quinobenzothiazine system to be folded and the substituent at the thiazine nitrogen atom in an equatorial position. Some compounds exhibited anticancer activity

  摘要 基于二氯二喹啉二硫化物和二喹啉二噻英与取代苯胺的反应，合成了 16 种新型四环角稠合氮杂吩噻嗪、8-、9- 和 10-取代的喹并苯并-1,4-噻嗪（苯并[a]-3-氮杂吩噻嗪）。与对氟苯胺和对甲硫基苯胺的反应仅产生一种产物，而与间三氟甲基苯胺的反应产生异构化合物。得到的8-10-取代的12H-醌苯并噻嗪通过噻嗪氮原子的烷基化进一步转化为12-取代的衍生物。结构分析基于 1D 和 2D NMR（NOESY、COSY、HSQC 和 HMBC）光谱，其能够区分异构体并排除逆向微笑重排和吖嗪氮原子烷基化途径。该假设通过 X 射线分析得到充分证实，显示出喹苯并噻嗪系统被折叠并且噻嗪氮原子上的取代基位于赤道位置。一些化合物对 MCF-7、MDA-MB-231 和 SNB-19 细胞系表现出抗癌活性，类似于参考药物顺铂。讨论了化合物的构效关系。
• 4-Methoxy-3′-alkylsulfinyl-3,4′-diquinolinyl Sulfides--Synthesis and the Reaction with Sodium Methoxide #
  作者：M. J. Maślankiewicz、M. Rudnik、A. Maślankiewicz

  DOI：10.1080/10426500214302

  日期：2002.10

  Reaction of 4-methoxy-3'-alkylthio-3,4'-diquinolinyl sulfides 1a-d with a nitrating mixture led to the title sulfoxides 2a-d , but the same treatment of isopropylthio derivative 1e resulted in S-dealkylation and oxidation with formation of 3,3'-diquinolinyl disulfide 3 . 3'-Alkylsulfinyl group promotes nucleophilic methoxy-desulfidation of 4'-quinolinyl sulfur bond in sulfoxides 2 , as compared to

  4-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物 1a-d 与硝化混合物的反应产生标题亚砜 2a-d，但对异丙硫基衍生物 1e 的相同处理导致 S-脱烷基化和氧化3,3'-二喹啉二硫化物 3 的形成。与硫化物 1 中的相比，3'-烷基亚磺酰基促进亚砜 2 中 4'-喹啉基硫键的亲核甲氧基脱硫，在这种情况下，它产生 3-喹啉基亚砜 6 和 3-喹啉硫醇盐 4-A。