4-Amino-3-(5-methylthien-2-ylcarbonylamino)quinoline | 110632-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-3-(5-methylthien-2-ylcarbonylamino)quinoline
• 英文别名: N-(4-aminoquinolin-3-yl)-5-methylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 110632-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: PWTBYBSSPALUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-(5-methylthien-2-ylcarbonylamino)quinoline 在 溶剂黄146 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(5-methylthiophen-2-yl)-3H-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  融合的咪唑并吡啶的合成与构效关系：一系列苯二氮杂ze受体配体

  摘要：

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm9600609
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Amino-3-(5-methylthien-2-ylcarbonylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  融合的咪唑并吡啶的合成与构效关系：一系列苯二氮杂ze受体配体

  摘要：

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm9600609

文献信息

• Condensed imidazopyridine derivatives useful as psychotropic agents
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04753951A1

  公开（公告）日：1988-06-28

  A compound of the formula: ##STR1## (wherein R is phenyl optionally substituted by one or two members selected from the group consisting of trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.5 alkylthio, nitro, amino C.sub.1 -C.sub.5 alkanoylamino and C.sub.1 -C.sub.5 alkoxycarbonyl or 5- or 6-membered heterocyclic group optionally substituted by one or two members selected from the group consisting of halogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl and C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, Q is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.10 acyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkylsulfonyl or C.sub.6 -C.sub.10 arylsulfonyl, ##STR2## R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 each is hydrogen, halogen C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.5 haloalkyl, Q is present on the nitrogen atom of the 1,3 or 5-position, and the dotted line indicates the presence of three double bonds at the position of 2, 3; 3a, 3b; 4, 5 / 1, 3b; 2, 3; 3a, 4 / or 1, 2; 3a, 3b; 4, 5) or its salt, being useful as psychostimulants or anxiolytics, is provided.

  提供了一种公式为：## STR1 ##的化合物（其中R是苯基，可以选择从三氟甲基，C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5烷氧基，C.sub.1-C.sub.5烷硫基，硝基，氨基C.sub.1-C.sub.5烷酰胺基和C.sub.1-C.sub.5烷氧羰基或选择从卤素，C.sub.1-C.sub.5烷基和C.sub.1-C.sub.5烷氧基的群中选择一个或两个成员，Q是氢，C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.10酰基，C.sub.1-C.sub.5烷基磺酰基或C.sub.6-C.sub.10芳基磺酰基，##STR2## R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别为氢，卤素C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5烷氧基或C.sub.1-C.sub.5卤代烷基，Q存在于1,3或5位的氮原子上，虚线表示在2,3；3a,3b；4,5 / 1,3b；2,3；3a,4 /或1,2；3a,3b；4,5的位置存在三个双键）或其盐，可用作精神刺激剂或抗焦虑剂。
• Condensed imidazopyridine derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0223420A1

  公开（公告）日：1987-05-27

  Condensed imidazopyridine derivatives. (wherein R is phenyl optionally substituted by one or two members selected from the group consisting of trifluoromethyl, C1-C5 alkyl, C1-C5 alkoxy, C1-C5 alkylthio, nitro, amino C1-C5 alkanoylamino and C,-C5 alkoxycarbonyl or 5-or 6-membered heterocyclic group optionally substituted by one or two members selected from the group consisting of halogen, C1-C5 alkyl and C1-C5 alkoxy, Q is hydrogen, C1-C5 alkyl, C1-C10 acyl, C,-Cs alkylsulfonyl or Cs-C,o arylsulfonyl, R', R2, R3, and R4 each is hydrogen, halogen C1-C5 alkyl, C,-Cs alkoxy or C,-Cs haloalkyl, Q is present on the nitrogen atom of the 1,3 or 5-position and the dotted line indicates the presence of three double bonds at the position of 2, 3; 3a, 3b; 4, 5 / 1, 3b; 2, 3; 3a, 4 / or 1, 2; 3a, 3b; 4, 5) or its salt, being useful as psychostimulants or anxiolytics, is provided.

  缩合咪唑吡啶衍生物。 (其中 R 为苯基，可任选被选自由三氟甲基、C1-C5 烷基、C1-C5 烷氧基、C1-C5 烷硫基、硝基、氨基、C1-C5 烷酰胺基和 C. -C5 烷氧羰基组成的组中的一个或两个成员取代、-或 5 或 6 元杂环基团，可任选被选自卤素、C1-C5 烷基和 C1-C5 烷氧基的一个或两个成员取代，Q 为氢、C1-C5 烷基、C1-C10酰基、C,-Cs 烷基磺酰基或 Cs-C,o 芳基磺酰基、 R'、R2、R3 和 R4 各为氢、卤素 C1-C5 烷基、C,-Cs 烷氧基或 C,-Cs 卤代烷基，Q 存在于 1、3 或 5 位的氮原子上，虚线表示在 2、3；3a、3b；4、5 / 1、3b；2、3；3a、4 / 或 1、2；3a、3b；4、5 的位置存在三个双键）或其盐，可用作精神兴奋剂或抗焦虑药。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Fused Imidazopyridines:  A New Series of Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Susumu Takada、Takashi Sasatani、Nobuo Chomei、Makoto Adachi、Toshio Fujishita、Masami Eigyo、Shunji Murata、Kazuo Kawasaki、Akira Matsushita

  DOI：10.1021/jm9600609

  日期：1996.1.1

  synthesized and evaluated as benzodiazepine receptor ligands. Affinity to the receptors was greatly affected by the bulkiness of the aryl group at the 2-position, compared to the pyrazoloquinolines such as CGS-9896. Derivatives with an isoxazole moiety at the 2-position showed high binding affinity and in vivo activity. In the imidazo[4,5-c]quinoline series, substitution at the 6-position decreased or abolished

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。