ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate | 451491-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 451491-95-5
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 393.891
• InChiKey: ZDVPXDIKNIMQIB-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到7-氯喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinolines from the Baylis–Hillman acetates via the oxidative cyclization of sulfonamidyl radical as the key step

  摘要：

  Ethyl 3-quinolinecarboxylates 5 were synthesized in good to moderate yields from the Baylis-Hillman acetates 1 via the oxidative cyclization reaction of the N-tosylamidyl radical, which was generated from the rearranged tosylamide derivatives 2 by iodobenzene diacetate and iodine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01314-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis–Hillman产品的氨基甲酸酯合成不饱和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00233-2

文献信息

• Synthesis of unsaturated β-amino acid derivatives from carbamates of the Baylis–Hillman products
  作者：Marco Ciclosi、Cristiana Fava、Roberta Galeazzi、Mario Orena、José Sepulveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00233-2

  日期：2002.3

  amount of DBU in DCM, N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–c, prepared starting from the corresponding Baylis–Hillman adducts, gave (E)-2-(p-toluenesulphonylaminomethyl)propenoates 3a–c, exclusively. On the contrary, changing DABCO for DBU, 2-methylene-3-p-toluenesulfonylamino esters 4a–f were obtained in good yield starting from N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–f. In analogy, N-acyl carbamates 9a–f were

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。
• Synthesis of quinolines from the Baylis–Hillman acetates via the oxidative cyclization of sulfonamidyl radical as the key step
  作者：Jae Nyoung Kim、Yun Mi Chung、Yang Jin Im

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01314-x

  日期：2002.8

  Ethyl 3-quinolinecarboxylates 5 were synthesized in good to moderate yields from the Baylis-Hillman acetates 1 via the oxidative cyclization reaction of the N-tosylamidyl radical, which was generated from the rearranged tosylamide derivatives 2 by iodobenzene diacetate and iodine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.