(E)-2-cyano-3-(4-ethynylphenyl)acrylic acid | 1482520-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-ethynylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(4-ethynylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1482520-52-4
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: UNJIDWZNRHFLPS-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,15-diiodo-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinate]zinc(ll) 、 (E)-2-cyano-3-(4-ethynylphenyl)acrylic acid 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到[5-(4'-((E)-2''-cyano-3''-acryloxy)phenylethynyl)-15-(4''-N,N-dimethylaminophenylethynyl)-10,20-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinate]Zn^II
  参考文献：
  名称：

  四芳基ZnII卟啉取代了染料敏化太阳能电池中的β-吡咯位置的敏化剂：与中双取代推挽式ZnII卟啉的比较

  摘要：

  基于微波增强的Sonogashira偶联的一种简便快捷的方法已被用来以单产率获得高收率，并且首次获得了在β-吡咯酸处带有多种乙炔基苯基的双取代推挽式Zn II卟啉酸酯的高收率。职位。此外，对这些β-单取代或双取代的Zn II卟啉和内消旋双取代的推挽式Zn II卟啉进行了对比实验，电化学和理论研究。我们已经获得证据表明，尽管内消旋体的HOMO-LUMO能隙预取代的推挽染料较低，因此沿推挽系统的电荷转移更容易，当在DSSC中用作敏化剂时，β-单或双取代的推挽卟啉染料显示出相当或更高的效率。显然，这种行为并非归因于更强的B和Q谱带，而是归因于更容易的电荷注入。β-单取代卟啉染料与TiO 2表面相互作用的模型中的DFT电子分布以及β取代对入射光子-电流转换效率（IPCE）光谱的积极影响表明了这一点，这表明在很宽的波长范围内（350-650 nm）具有明显的强度。相比之下，中观替代产生的IPCE光谱

  DOI：

  10.1002/chem.201300219

文献信息

• Tetraaryl Zn^IIPorphyrinates Substituted at β-Pyrrolic Positions as Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells: A Comparison with<i>meso</i>-Disubstituted Push-Pull Zn^IIPorphyrinates
  作者：Gabriele Di Carlo、Alessio Orbelli Biroli、Maddalena Pizzotti、Francesca Tessore、Vanira Trifiletti、Riccardo Ruffo、Alessandro Abbotto、Anna Amat、Filippo De Angelis、Patrizia R. Mussini

  DOI：10.1002/chem.201300219

  日期：2013.8.5

  that, although the HOMO–LUMO energy gap of the meso‐substituted push–pull dyes is lower, so that charge transfer along the push–pull system therein is easier, the β‐mono‐ or disubstituted push–pull porphyrinic dyes show comparable or better efficiencies when acting as sensitizers in DSSCs. This behavior is apparently not attributable to more intense B and Q bands, but rather to more facile charge injection

  基于微波增强的Sonogashira偶联的一种简便快捷的方法已被用来以单产率获得高收率，并且首次获得了在β-吡咯酸处带有多种乙炔基苯基的双取代推挽式Zn II卟啉酸酯的高收率。职位。此外，对这些β-单取代或双取代的Zn II卟啉和内消旋双取代的推挽式Zn II卟啉进行了对比实验，电化学和理论研究。我们已经获得证据表明，尽管内消旋体的HOMO-LUMO能隙预取代的推挽染料较低，因此沿推挽系统的电荷转移更容易，当在DSSC中用作敏化剂时，β-单或双取代的推挽卟啉染料显示出相当或更高的效率。显然，这种行为并非归因于更强的B和Q谱带，而是归因于更容易的电荷注入。β-单取代卟啉染料与TiO 2表面相互作用的模型中的DFT电子分布以及β取代对入射光子-电流转换效率（IPCE）光谱的积极影响表明了这一点，这表明在很宽的波长范围内（350-650 nm）具有明显的强度。相比之下，中观替代产生的IPCE光谱