cis-5,8,8-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one | 85544-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-5,8,8-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
• 英文别名: cis-5,8,8-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one；(3aS,6aS)-3a,6,6-trimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1(3aH)-pentalenone；(3aS,6aS)-3a,6,6-trimethyl-5,6a-dihydro-4H-pentalen-1-one
• CAS: 85544-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: JYRXNPYRKFPVJY-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5,8,8-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-炔酮环化的连续应用：（± ） -Δ9 （12） -Capnellene的全合成†

  摘要：

  描述了通过两次应用α-炔酮环化反应合成海洋倍半萜（-）- Δ9（12） -capnellene（1）的形式。与2，2，5-修剪ethylcyclopentanone（起始2），三环的阐述[6.3.0.0 2,6 ]十一烷C-骨架的1通过进行一个-alkynone 3，将其加热环化生成的双环[3.3.1 0.0] octenone 4.对于第三五元环的anellation，4转化到一个-alkynone 5然后将后者热循环成角三苯醌6和直链三苯醌7的混合物。（± ） -Δ9（12） -capnellene（1）的合成最后步骤是由7用已知方法完成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650806
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-1-cyclopentene-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 copper hydride complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 25.0~620.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 cis-5,8,8-trimethylbicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-炔酮环化的连续应用：（± ） -Δ9 （12） -Capnellene的全合成†

  摘要：

  描述了通过两次应用α-炔酮环化反应合成海洋倍半萜（-）- Δ9（12） -capnellene（1）的形式。与2，2，5-修剪ethylcyclopentanone（起始2），三环的阐述[6.3.0.0 2,6 ]十一烷C-骨架的1通过进行一个-alkynone 3，将其加热环化生成的双环[3.3.1 0.0] octenone 4.对于第三五元环的anellation，4转化到一个-alkynone 5然后将后者热循环成角三苯醌6和直链三苯醌7的混合物。（± ） -Δ9（12） -capnellene（1）的合成最后步骤是由7用已知方法完成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650806

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of vinyl triflates with organostannanes. A total synthesis of (.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene
  作者：G. T. Crisp、William J. Scott、John K. Stille

  DOI：10.1021/ja00336a033

  日期：1984.11

  Synthese du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane de methyl trimethylsilylvinyl

  合成这些 du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane demethyl trimethylsilylvinyl
• A Convenient Synthesis of Vinyl Triflates from Enones
  作者：G. T. Crisp、William J. Scott

  DOI：10.1055/s-1985-31204

  日期：——
• Consecutive Application of the ?-Alkynone Cyclization: Total Synthesis of (�)-?9(12)-Capnellene
  作者：Joan Huguet、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650806

  日期：1982.12.15

  The synthesis of the (±)-form of the marine sesquiterpene (–)-Δ9(12)-capnellene (1) by double application of the a-alkynone cyclization is described. Starting with 2, 2, 5-trim ethylcyclopentanone (2), the elaboration of the tricyclo [6.3.0.02,6]undecane C-skeleton of 1 proceeded through the a-alkynone 3, which was cyclized thermally to the bicyclo [3.3.0]octenone 4. For the anellation of the third

  描述了通过两次应用α-炔酮环化反应合成海洋倍半萜（-）- Δ9（12） -capnellene（1）的形式。与2，2，5-修剪ethylcyclopentanone（起始2），三环的阐述[6.3.0.0 2,6 ]十一烷C-骨架的1通过进行一个-alkynone 3，将其加热环化生成的双环[3.3.1 0.0] octenone 4.对于第三五元环的anellation，4转化到一个-alkynone 5然后将后者热循环成角三苯醌6和直链三苯醌7的混合物。（± ） -Δ9（12） -capnellene（1）的合成最后步骤是由7用已知方法完成的。