allyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 112146-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 112146-92-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: HWMNNLGUQVZSHU-OKNNCHMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.196 g的产率得到allyl 2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基桥联寡糖模拟物的合成

  摘要：

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901106
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2-N-Troc-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 allyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j

文献信息

• Synthesis of Novel Di- and Trisaccharide Mimetics with Non-Glycosidic Amino Bridges
  作者：Janna Neumann、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600958

  日期：2007.3

  Synthesis of novel di- and trisaccharides using enzymatic glycosylation, Dess–Martin oxidation and reductive amination allows rapid access to the target structures. Thus, a novel class of glycomimetics was obtained having nitrogen inserted as bridging atom between two non-anomeric positions. Novel di- and trisaccharide mimetics were designed using N-acetylglucosamine as a basis structure. A third monosaccharide

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Synthesis of Amino-Bridged Oligosaccharide Mimetics
  作者：Janna Neumann、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200901106

  日期：2010.2

  Synthesis of amino-bridged oligosaccharides using reductive amination opens rapid access to novel glycomimetic target structures as potential ligands for the receptor protein NKR P1 of natural killer cells. Emphasis was laid on fast and facile synthetic routes. The carbonyl building blocks were easily obtained by oxidation with Dess-Martin periodinane or iodoxybenzoic acid (IBX). For the required

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。
• Synthesis of alkyl glyco-pyranosides and -furanosides of 2-amino-2-deoxy-d-glucose. Crystal structure of 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]-α-d-glucopyranose
  作者：Ma de Gracia García-Martín、Consolación Gasch、Antonio Gómez-Sánchez、Ma Jesus Diánez、Amparo López Castro

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80214-8

  日期：1987.5

  3-cyclohexanedione in MeOH in the presence of Et3N afforded 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]- d -glucose (6) in yields > 75%. Glycosidation of 6 with different alcohols (MeOH, CH2CHCH2OH, BnOH) under the Fischer conditions afforded mixtures of the corresponding alkyl 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)-amino]-α,β- d -glucopyranoside and -α- d -glucofuranoside

  摘要在Et3N存在下，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与5,5-二甲基-2-苯基氨基亚甲基-1,3-环己二酮在MeOH中的反应得到2-脱氧-2-[（4， 4-二甲基-2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-葡萄糖（6）的产率＞ 75％。在费歇尔条件下用不同的醇（MeOH，CH2 = CH = CH2OH，BnOH）对6进行糖基化，得到相应的烷基2-脱氧-2-[（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]的混合物-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和-α-d-葡糖呋喃糖苷。除去N-保护基团得到高产率的游离氨基脱氧糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷。除了其他已知的糖苷之外，还获得了烯丙基和苄基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷和乙基和烯丙基2-氨基-2-脱氧-α-β-葡糖呋喃糖苷。X射线晶体学研究表明6
• Synthesis of linked carbohydrates and evaluation of Their binding for 16S RNA by mass spectrometry
  作者：Baogen Wu、Jun Yang、Dale Robinson、Steve Hofstadler、Rich Griffey、Eric E. Swayze、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.005

  日期：2003.11

  A library of linked molecules were synthesized from the common sugar moieties existing in the natural amino glycosides. These linked molecules were screened against bacterial 16S RNA for their binding affinity using a mass spectrometry-based technology. Some of these compounds exhibited low micromolar affinity and could serve as leads for further development as antibacterial agents. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.
• Novel nitrosourea derivative, process for preparing same and therapeutic composition containing said derivate
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0062329B1

  公开（公告）日：1985-02-20