3,3,4,4,5,5,5-七氟戊-2-酮 | 355-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3,4,4,5,5,5-七氟戊-2-酮
• 英文名称: heptafluoropropyl methyl ketone
• 英文别名: methyl heptafluoropropyl ketone；3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentan-2-one
• CAS: 355-17-9
• 化学式: C₅H₃F₇O
• mdl: MFCD00042079
• 分子量: 212.067
• InChiKey: XJYXROGTQYHLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C
• 闪点：
  63-64°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  1224
• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,5-七氟戊-2-酮 在 baker's yeast 、 soluble starch 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以68%的产率得到(S)-3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母不对称还原全氟烷基酮、酮酯和乙烯基化合物

  摘要：

  研究了用面包酵母还原全氟烷基化酮、酮酯和乙烯基化合物。酮和 β-酮酯被不对称地还原成光学活性的全氟烷基化甲醇和羟基酯，而乙烯基化合物被还原成全氟烷基化烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.237
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酰基乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 3,3,4,4,5,5,5-七氟戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Burdon,J.; McLoughlin,V.C.R., Tetrahedron, 1964, vol. 20, p. 2162 - 2166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (<i>Z</i>)<i>-</i>Trifluoromethyl-Trisubstituted Alkenes or Isoxazolines: Divergent Pathways from the Same Allene
  作者：Chaolun Liu、Glenn P. A. Yap、Casey A. Rowland、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02546

  日期：2020.9.18

  protonation of trifluoromethyl allenes leads to tri- or tetrasubstituted alkenes with high (Z)-selectivity. Treatment of the same allenes with catalytic Au(I) initiates a reaction cascade that produces isoxazolines in high yield.

  由于涉及氟上非键合电子对的电荷-偶极相互作用，三氟甲基烯丙基的质子化导致具有高（Z）选择性的三或四取代的烯烃。用催化的Au（I）处理相同的烯基会引发反应级联反应，该反应级联可高产率生产异恶唑啉。
• Biomimetic Reductive Amination of Fluoro Aldehydes and Ketones <i>via</i> [1,3]-Proton Shift Reaction.¹ Scope and Limitations
  作者：Taizo Ono、Valery P. Kukhar、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo960503g

  日期：1996.1.1

  proceed essentially (>98%) intramolecularly with isotope exchange experiments. High chemical yields, the simplicity of the experimental procedure, and the low cost of all reagents employed make this biomimetic transamination of fluorocarbonyl compounds a practical method for preparing fluorine-containing amines of biological interest.

  系统研究了由氟化醛或酮和苄胺衍生而来的N-苄基亚胺2的偶氮甲碱-偶氮甲碱异构化。结果表明，与烃类似物形成鲜明对比的是，三乙胺溶液中的2的氟化亚胺经过异构化，以良好的分离产率得到相应的N-亚苄基衍生物5（对于5/2 K> 32）。异构化的速率取决于起始的亚胺结构并按以下顺序增加：芳基全氟烷基酮亚胺2m，全（多）氟烷基亚胺2a，dg，全氟芳基亚胺2h，烷基全氟烷基酮亚胺2i，j。在起始亚胺的C ＝ N双键的α位上存在氯或溴原子有利于脱卤化氢反应，产生不饱和产物6-9。对偶氮甲碱-偶氮甲碱的异构化进行了研究，并通过同位素交换实验证明其在分子内基本进行（> 98％）。高化学收率，简化的实验程序以及所用所有试剂的低成本使氟代羰基化合物的仿生转氨基反应成为制备具有生物学意义的含氟胺的实用方法。
• Preparation of 3-(Fluoroalkyl)-2-azadienes and Its Application in the Synthesis of (Fluoroalkyl)isoquinoline and -pyridine Derivatives
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Marta Rodríguez、Eduardo Martínez de Marigorta、Gloria Rubiales

  DOI：10.1002/ejoc.200400770

  日期：2005.5

  A method for the preparation of 3-(fluoroalkyl)-substituted 2-azabutadienes 5 by aza-Wittig reaction of N-vinylic 3-(fluoroalkyl)phosphazenes 4 and aldehydes is reported. Thermal 6π-electrocyclization of these azadienes gives 3-(fluoroalkyl)-substituted isoquinolines 6. Also [4+2] cycloaddition of these heterodienes 5 with enamine 8 gives fluoroalkyl-substituted pyridine derivatives 10–16. However,

  报道了一种通过 N-乙烯基 3-(氟烷基) 磷腈 4 和醛的氮杂-维蒂希反应制备 3-(氟烷基)-取代的 2-氮杂丁二烯 5 的方法。这些氮杂二烯的热 6π-电环化得到 3-(氟烷基)-取代的异喹啉 6。这些杂二烯 5 与烯胺 8 的 [4+2] 环加成得到氟烷基取代的吡啶衍生物 10-16。然而，氮杂二烯 17 与偶氮化合物 18 的反应得到双环杂环 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A New Effective and Convenient Route to Fluorinated Nitrogen Heterocyclic Compounds by the Use of Enol Phosphates Derived from<i>F</i>-Alkyl Ketones
  作者：Takashi Ishihara、Yoshiji Okada、Manabu Kuroboshi、Takao Shinozaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1988.819

  日期：1988.5.5

  The treatment of F-alkyl ketones with sodium diethyl phosphite in tetrahydrofuran at −10 to 0 °C gave high yields of 1-substituted F-1-alkenyl phosphates, which readily reacted with amidine or hydrazine derivatives at room temperature to afford the corresponding fluorinated pyrimidines or pyrazoles, respectively, in good to excellent yields.

  在四氢呋喃中在 -10 至 0 °C 下用二乙基亚磷酸钠处理 F-烷基酮，得到高产率的 1-取代 F-1-烯基磷酸酯，其在室温下容易与脒或肼衍生物反应，得到相应的氟化物。嘧啶类或吡唑类，分别具有良好到极好的产率。
• A Convenient Synthetic Route to Tetrahydropyran-Based Liquid Crystals
  作者：Peer Kirsch、David Maillard

  DOI：10.1002/ejoc.200600160

  日期：2006.8

  advantageous addition to the toolbox for the design of nematic liquid crystals for LCD applications. A new synthetic procedure based on the Lewis acid catalysed ring opening of oxetanes by lithium iminoenolates followed by reductive dehydroxylation of the resulting hemiketal provides a convenient preparative access to this class of materials.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  四氢吡喃部分已被认为是设计用于 LCD 应用的向列型液晶的工具箱的一个非常有利的补充。一种新的合成程序基于路易斯酸催化亚胺烯醇锂对氧杂环丁烷的开环，然后对所得半缩酮进行还原脱羟基，为此类材料的制备提供了方便的途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)