4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)benzonitrile | 62584-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxopropyl]benzonitrile
• CAS: 62584-73-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GTJCMUUHMYRJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)benzonitrile 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S)-4-benzyl-4-((S,E)-1-(4-cyanophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  由 α-（三氟甲基）烯基乙酸酯实现的钯催化的吡唑啉酮的不对称三氟甲基化烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了使用 α-(三氟甲基) 烯基乙酸酯作为新型三氟甲基化烯丙基化试剂的吡唑啉酮的第一个不对称三氟甲基化烯丙基烷基化，以高产率提供各种含有三氟甲基化烯丙基取代基的官能化手性吡唑啉酮，并具有优异的区域-/对映-/非对映选择性。从机理上讲，在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 存在下，α-（三氟甲基）烯基乙酸酯的双键迁移是初始且有趣的步骤。更重要的是，该研究对于提供一种新型且广泛适用的含三氟甲基的烯丙基化试剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01957
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyan-4'-methoxy-chalkon 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Voigt, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 8, p. 528 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligated Regioselective PdII Catalysis to Access β-Aryl-Bearing Aldehydes, Ketones, and β-Keto Esters
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1002/ejoc.201200770

  日期：2012.9

  arylative isomerization of allyl alcohols, a milder and regioselective access to the versatile building blocks β-aryl aldehydes and ketones was developed. This new and chelation-controlled protocol enabled the compatibility of wide range of functionalities to generate dihydrochalcones, α-benzyl-α′-alkyl acetones, dihydrocinnamaldehydes, and α-benzyl β-keto esters (from Baylis–Hillman adducts). A practical

  通过在 PdII 介导的烯丙醇芳基化异构化中使用配体，开发了一种更温和和区域选择性的通用构建块 β-芳基醛和酮。这种新的螯合控制方案使广泛的功能兼容，以生成二氢查耳酮、α-苄基-α'-烷基丙酮、二氢肉桂醛和 α-苄基 β-酮酯（来自 Baylis-Hillman 加合物）。还展示了普罗帕酮中间体的实用多克合成。
• Double Arylation of Allyl Alcohol via a One-Pot Heck Arylation–Isomerization–Acylation Cascade
  作者：Paul Colbon、Jiwu Ruan、Mark Purdie、Keith Mulholland、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ol202144z

  日期：2011.10.21

  A one-pot, two-step catalytic protocol has been developed. A regloselective Heck coupling between aryl bromides and allyl alcohol leads to the generation of arylated allyl alcohols that in situ isomerize to give aldehydes, which then undergo an acylation reaction with a second aryl bromide. A variety of aryl bromides can be employed in both the initial Heck reaction and the acylation, providing easy access to a wide variety of substituted dihydrochalcones.
• WAGNER G.; VOIGT B., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1976, 31, NO 8, 528-532
  作者：WAGNER G.、 VOIGT B.

  DOI：——

  日期：——
• Wagner; Voigt, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 8, p. 528 - 532
  作者：Wagner、Voigt

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Trifluoromethylated Allylic Alkylation of Pyrazolones Enabled by α-(Trifluoromethyl)alkenyl Acetates
  作者：Dong Li、Wande Zhang、Shuaibo Zhang、Wuding Sun、Jinfeng Zhao、Baomin Wang、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01957

  日期：2021.8.6

  pyrazolones using α-(trifluoromethyl)alkenyl acetates as a novel trifluoromethylated allylation reagent is described, affording various functionalized chiral pyrazolones containing a trifluoromethylated allyl substituent in high yields with excellent regio-/enantio-/diastereoselectivities. Mechanistically, the double-bond migration of α-(trifluoromethyl)alkenyl acetates in the presence of 1,8-diazabicyclo[5

  描述了使用 α-(三氟甲基) 烯基乙酸酯作为新型三氟甲基化烯丙基化试剂的吡唑啉酮的第一个不对称三氟甲基化烯丙基烷基化，以高产率提供各种含有三氟甲基化烯丙基取代基的官能化手性吡唑啉酮，并具有优异的区域-/对映-/非对映选择性。从机理上讲，在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 存在下，α-（三氟甲基）烯基乙酸酯的双键迁移是初始且有趣的步骤。更重要的是，该研究对于提供一种新型且广泛适用的含三氟甲基的烯丙基化试剂具有重要意义。