p-tolyl N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-diacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1038395-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-diacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-3-benzyl-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1038395-36-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₇S
• 分子量: 485.558
• InChiKey: PPVRHRCEHGJRKY-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-diacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-2-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)hexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到p-tolyl N-benzyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4,6-O-diacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活方案的恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖供体糖基化的立体选择性研究

  摘要：

  制备了各种2，3-恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖硫代糖苷，并在添加糖基受体之前通过BSM / Tf 2 O预活化方​​案在低温下作为糖基供体进行了研究。研究了一系列糖基化的立体化学结果。由于恶唑烷酮供体中的不同保护基，导致偶联反应的立体选择性不同。4,6-二-O-苄基-N-苄基-恶唑烷酮保护的硫糖苷供体1c进行了糖基化，具有一般的β-异头异构体选择性，并且立体选择性也可能受到糖基化条件的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.103

文献信息

• Total Synthesis of an Immunomodulatory Phosphoglycolipid from Thermophilic Bacteria
  作者：Hong-Jyune Lin、Avijit Kumar Adak、L. Vijaya Raghava Reddy、Shih-Hsiung Wu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201204550

  日期：2013.6.10

  A method for the stereocontrolled synthesis of a bacterial phosphoglycolipid (PGL1) isolated from thermophilic bacteria is described. The key features of the synthesis include a highly α‐selective glycosylation reaction between a trichloroacetimidate donor and a D‐lyxose‐derived primary alcohol acceptor and the late‐stage incorporation of the phospholipid.

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。
• Stereoselectivity investigation on glycosylation of oxazolidinone protected 2-amino-2-deoxy-d-glucose donors based on pre-activation protocol
  作者：Yiqun Geng、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.103

  日期：2008.5

  Diverse 2,3-oxazolidinone protected 2-amino-2-deoxy-d-glucose thioglycosides were prepared and studied as glycosyl donors at low temperature by BSM/Tf2O pre-activation protocol before the addition of glycosyl acceptors. The stereochemistry outcomes of a series of glycosylations were investigated. Different stereoselectivities of the coupling reactions were obtained, arising from the different protecting

  制备了各种2，3-恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖硫代糖苷，并在添加糖基受体之前通过BSM / Tf 2 O预活化方​​案在低温下作为糖基供体进行了研究。研究了一系列糖基化的立体化学结果。由于恶唑烷酮供体中的不同保护基，导致偶联反应的立体选择性不同。4,6-二-O-苄基-N-苄基-恶唑烷酮保护的硫糖苷供体1c进行了糖基化，具有一般的β-异头异构体选择性，并且立体选择性也可能受到糖基化条件的影响。