((2R,3S,4R,6R)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 162718-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,6R)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 162718-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: CDXRQUDCQLGTDG-LCGIIJARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,6R)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 MS 4 Angstroem 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.27h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Relative Configuration of a Marine Toxin Polycavernoside-A

  摘要：

  从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的毒性成分之一的多腔苷-A 的糖部分和四氢吡喃部分的组合，揭示了该化合物的整体相对构型，基于光谱数据。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.855
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 {(2R,3S,4R,6R)-4-Benzyloxy-6-[2-((2R,3S,4R,6R)-4-benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetoxymethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 11.0h， 生成 ((2R,3S,4R,6R)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋毒素聚海绵体糖苷-A四氢吡喃环部分的合成

  摘要：

  从 (S)-(-)- 和 (R)-(+)- 缩水甘油开始，描述了作为毒性成分之一从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出来的 polycavernoside A 的四氢吡喃环部分的构建。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2147