methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside | 845532-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside
• 英文别名: Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid；[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 845532-28-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-IXSXPGEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-methylene-α-D-lyxopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-gulopyranoside 、 ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性硼氢化/氧化从 5-吡喃糖苷合成 1-吡喃糖苷

  摘要：

  研究了利用 5-enopyranosides 的非对映选择性硼氢化/氧化改进 L-pyranosides 的合成。偶然发现了硼氢化的非对映选择性的独特现象。该方法成功应用于L-艾杜糖醛酸的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834889

文献信息

• Synthesis of<scp>l</scp>-Pyranosides from 5-Enopyranosides by Diastereoselective Hydroboration/Oxidation
  作者：Shiro Ikegami、Hideyo Takahashi、Namisa Miyama、Haruhiko Mitsuzuka

  DOI：10.1055/s-2004-834889

  日期：——

  Improved synthesis of L-pyranosides utilizing diastereoselective hydroboration/oxidation of 5-enopyranosides was investigated. A unique phenomenon in the diastereoselectivity of the hydroboration was incidentally found. The method was successfully applied to the synthesis of L-iduronic acid.

  研究了利用 5-enopyranosides 的非对映选择性硼氢化/氧化改进 L-pyranosides 的合成。偶然发现了硼氢化的非对映选择性的独特现象。该方法成功应用于L-艾杜糖醛酸的合成。