3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1362169-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1362169-08-1
• 化学式: C₃₃H₃₀F₆N₄O₃
• 分子量: 644.617
• InChiKey: PKQBGWDNBVWQDJ-CPAHJZNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  奎宁-方形酰胺催化亚磷酸二苯酯对衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性加成的第一个例子†

  摘要：

  使用双功能有机催化剂奎宁衍生的方酰胺催化剂已经实现了将亚磷酸二苯酯高度对映选择性地加到衍生自靛红的酮亚胺上。该方法与几种酮亚胺有效地结合，以优异的收率和高对映选择性（高达98％ee）生产相应的3-氨基-2-氧代吲哚-3-基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob42026d
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 、 methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-4-[[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到methyl rac-(1R,2R,4R,5S,6R)-1′-benzyl-2′-oxo-1,4,5-triphenyl-3-azaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,3′-indoline]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲碱叶立德与环丙烯的 1,3-偶极环加成有机催化非对映选择性合成螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷]

  摘要：

   抽象的 描述了原位生成的偶氮甲碱叶立德和 3-取代的 1,2-二苯基环丙烯之间 1,3-偶极环加成的三组分有机催化反应。偶氮甲碱叶立德是通过芳香族化合物（如靛红和苊醌）与苄胺缩合而生成的。该反应得到3-氮杂双环[3.1.0]己烷的衍生物，其与2-羟吲哚和苊-1(2H)-酮的片段进行螺稠合。得到的环加合物的收率高达91%，主要为单独的非对映异构体。研究了双功能方酰胺基有机催化剂对这些三组分反应过程的影响。已通过 MTS 分析在体外评估了所选合成化合物对人红骨髓病 (K562) 和黑色素瘤 (Sk-mel-2) 细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1134/s107036322404008x

文献信息

• First example of quinine-squaramide catalyzed enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins
  作者：Jimil George、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c3ob42026d

  日期：——

  A highly enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins has been achieved using a bifunctional organocatalyst, quinine-derived squaramide catalyst. This method works efficiently with several ketimines to produce the corresponding 3-amino-2-oxoindolin-3-yl-phosphonates in excellent yields with high enantioselectivity (up to 98% ee).

  使用双功能有机催化剂奎宁衍生的方酰胺催化剂已经实现了将亚磷酸二苯酯高度对映选择性地加到衍生自靛红的酮亚胺上。该方法与几种酮亚胺有效地结合，以优异的收率和高对映选择性（高达98％ee）生产相应的3-氨基-2-氧代吲哚-3-基膦酸酯。
• Chiral squaramide catalyzed synthesis of C4 substituted chiral pyrazol-3-ol derivatives via a facile asymmetric Michael addition of 3-methyl-2-pyrazolin-5-one to β-nitrostyrenes
  作者：Kadiyala Srinivasa Rao、Pambala Ramesh、Rajiv Trivedi、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.008

  日期：2016.3

  Asymmetric Michael addition of 3-methyl-2-pyrazolin-5-one to β-nitrostyrenes, catalyzed by a series of chiral squaramide bifunctional catalysts derived from cinchona alkaloids, yielded chiral pyrazol-3-ol derivatives. These pyrazol-3-ol derivatives were obtained in moderate to high yields with good enantioselectivities under mild conditions using 1 mol % of the catalyst. This reaction affords valuable

  由一系列从金鸡纳生物碱衍生的手性方酰胺双官能催化剂催化的3-甲基-2-吡唑啉-5-酮向3-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应，得到了手性吡唑-3-醇衍生物。使用1mol％的催化剂，在温和条件下以中等至高收率和良好的对映选择性获得这些吡唑-3-醇衍生物。该反应提供了有价值且容易获得的手性5-甲基-4-（2-硝基-1-芳基乙基）吡唑-3-醇衍生物。