Phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside | 171192-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylselanyloxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 171192-27-1
• 化学式: C₃₉H₄₈O₅SeSi
• 分子量: 703.853
• InChiKey: SJDPQHGNUUNPHP-KGUSBQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbohydrate derivatives using solid-phase work-up and scavenging techniques

  摘要：

  研究人员利用无需传统柱层析或水处理的技术，研究了清洁制备低聚糖的方法。该方法旨在快速获得低聚糖，并适用于自动化和平行库的形成。研究重点是以碘为活化剂，在受阻有机碱 DTBMP 的存在下，将一系列糖基受体与各种硒苯基糖基供体进行糖苷化。含羟基的污染物通过聚合物支撑的甲苯磺酰氯清除。

  DOI：

  10.1039/b303951j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-seleno-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

文献信息

• Rapid Assembly of Oligosaccharides: Total Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor ofTrypanosoma brucei
  作者：Daniel K. Baeschlin、André R. Chaperon、Virginie Charbonneau、Luke G. Green、Steven V. Ley、Ulrich Lücking、Eric Walther

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

  日期：1998.12.31

  building blocks, six reaction steps: The recently developed innovative methodology facilitated the convergent synthesis of the complex oligosaccharide core 1 (shown here with protecting groups) for the total synthesis of a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor. The key factors are the tuning of the reactivity of the building blocks by using 1,2-diacetal protecting groups and the desymmetrization

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。
• Baeschlin, Daniel K.; Chaperon, Andre R.; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 1, p. 172 - 186
  作者：Baeschlin, Daniel K.、Chaperon, Andre R.、Green, Luke G.、Hahn, Michael G.、Ince, Stuart J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of carbohydrate derivatives using solid-phase work-up and scavenging techniques
  作者：Rachel N. MacCoss、Paul E. Brennan、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b303951j

  日期：——

  Methods to allow the clean preparation of oligosaccharides were investigated using techniques that do not require conventional column chromatography or an aqueous work-up. The route was designed to provide rapid access to oligosaccharides and is suitable for automation and parallel library formation. The research has focused on the glycosidations of a range of glycosyl acceptors with various selenophenyl glycosyl donors using iodine as an activator in the presence of DTBMP, a hindered organic base. Hydroxyl-containing contaminants were removed by scavenging with polymer-supported tosyl chloride.

  研究人员利用无需传统柱层析或水处理的技术，研究了清洁制备低聚糖的方法。该方法旨在快速获得低聚糖，并适用于自动化和平行库的形成。研究重点是以碘为活化剂，在受阻有机碱 DTBMP 的存在下，将一系列糖基受体与各种硒苯基糖基供体进行糖苷化。含羟基的污染物通过聚合物支撑的甲苯磺酰氯清除。