3-chloro-3-methylindolin-2-one | 7135-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-3-chlorooxindole；3-chloro-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 7135-36-6
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: BGKPNNAVNTUAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-methylindolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-[(2S,3R)-4-[benzyl(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟吲哚作为P2'-配体。

  摘要：

  基于与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂2（TMC-114）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的羟吲哚衍生的HIV-1蛋白酶抑制剂。已经研究了取代基，螺环和环尺寸的影响。许多抑制剂表现出对HIV蛋白酶的低纳摩尔抑制力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.011
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-1H-吲哚-2-酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟吲哚作为P2'-配体。

  摘要：

  基于与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂2（TMC-114）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的羟吲哚衍生的HIV-1蛋白酶抑制剂。已经研究了取代基，螺环和环尺寸的影响。许多抑制剂表现出对HIV蛋白酶的低纳摩尔抑制力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.011

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Alkyl Shift in Alkyl Aryl Ethers: Efficient Synthesis of Optically Active 3,3′-Diaryloxindoles
  作者：Amol B. Gade、Pradip N. Bagle、Popat S. Shinde、Vipin Bhardwaj、Subhrashis Banerjee、Ajit Chande、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201801650

  日期：2018.5.14

  Reported is the first organocatalytic asymmetric 1,3‐alkyl shift in alkyl aryl ethers for the synthesis of chiral 3,3′‐diaryloxindoles using a chiral Brønsted acid catalyst. Preliminary results showed that each enantiomer of the 3,3′‐diaryloxindole, and a racemic mixture, showed different antiproliferative activities against HeLa cell lines by using an MTT assay.

  报道了使用手性布朗斯台德酸催化剂合成手性3,3'-二芳基吲哚的烷基芳基醚中的第一个有机催化不对称的1,3-烷基转移。初步结果显示，通过使用MTT分析，3,3'-二芳基吲哚的每个对映异构体和外消旋混合物对HeLa细胞系均表现出不同的抗增殖活性。
• Ammonium hydroxide as the ultimate amino source for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-tetrasubstituted aminooxindoles <i>via</i> catalyst-free direct amination
  作者：Jing Yue、Xi-Tao Ma、Xiong-Li Liu、Jun-Xin Wang、Xiong-Wei Liu、Ying Zhou

  DOI：10.1039/d0gc00130a

  日期：——

  The direct use of ammonium hydroxide in amination for the synthesis of primary amines is considered to be one of the major challenges in synthetic organic chemistry.

  在合成有机化学中，直接使用氢氧化铵进行氨基化合成初级胺被认为是一个主要挑战之一。
• A direct and efficient 3-halooxidation of indoles using DMSO as oxygen source
  作者：Tao Zheng、Zhiqun Li、Yuling Luo、Jingjie Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133274

  日期：2023.3

  3-halooxidation of indoles using DMSO as the oxygen source and NXS (X = Br, Cl) the halo source. This protocol features broad substrate scope and good to excellent yields, thus rendering it as a highly versatile, straightforward, and atom-economical alternative prior to the previously reported methods, which possess their capability to undergo the SN1 substitution of a highly reactive electrophilic o-azaxylylene

  在这里，我们开发了一种直接有效的协议，用于使用 DMSO 作为氧源和 NXS（X = Br，Cl）作为晕源对吲哚进行 3-卤氧化。该协议具有广泛的底物范围和优良的产量，因此使其成为一种高度通用、直接且原子经济的替代方案，优于先前报道的方法，这些方法具有进行高反应性亲电子物质的 S N 1 取代的能力o -azaxylene中间体生成3, 3-二取代羟吲哚。
• NaClO‐Mediated Cross Installation of Indoles and Azoles Benefits Anticancer Hit Discovery
  作者：Changjun Yu、Ruiyao E.、Xiao‐Wei Zhang、Wen‐Qian Hu、Guangjun Bao、Yiping Li、Yuyang Liu、Zeyuan He、Jingyue Li、Wen Ma、Ling‐Yun Mou、Rui Wang、Wangsheng Sun

  DOI：10.1002/cmdc.202200651

  日期：2023.3

  A rapid, effective NaClO-mediated cross installation of indoles and azoles for the construction of various N-linked 2-(azol-1-yl) indole derivatives and the late-stage functional modification of drugs and peptides has been developed, which can benefit anticancer hit discovery.

  开发了一种快速、有效的NaClO 介导的吲哚和唑的交叉安装，用于构建各种 N-连接的 2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物以及药物和多肽的后期功能修饰，这可以受益抗癌发现。
• Asymmetric catalytic alkylation of vinyl azides with 3-bromo oxindoles: water-assisted chemo- and enantiocontrol
  作者：Ziwei Zhong、Lichao Ning、Yican Lu、Jiuqi Tan、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1007/s11426-022-1500-0

  日期：——

  enantioselective alkylation of vinyl azides with 3-bromo-3-substituted oxindoles was achieved through a chiral N,N′-dioxide/Ni(OTf)2-mediated conjugate addition/water addition/elimination tandem process. Water was critical to the chemo- and enantioselectivity. The hydrated Na3PO4 acted as both a base and a reservoir to regulate the amount of water in solution. A wide range of enantioenriched oxindoles having

  通过手性N,N'-二氧化物/Ni(OTf) 2介导的共轭加成/加水/消除串联过程，实现了乙烯基叠氮化物与 3-溴-3-取代羟吲哚的高度化学选择性和对映选择性烷基化。水对化学选择性和对映选择性至关重要。水合 Na 3 PO 4既作为碱基又作为储库来调节溶液中的水量。以良好的产率和良好的 ee 值（51 个实例，高达 90% 的产率，97% ee）获得了具有 α-羰基取代的全碳季立构中心的各种对映体富集的羟吲哚。将产品轻松转化为 (+)-physovenine 和 (+)-desoxyeseroline 的类似物提高了合成价值。包括控制实验、动力学研究和密度泛函理论 (DFT) 计算在内的机理研究支持提出可能的催化循环以及过渡态，以阐明反应过程和手性诱导。