racemic-2,2'-bi-1,6-methano<10>annulene | 102034-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: racemic-2,2'-bi-1,6-methano<10>annulene
• 英文别名: meso-2,2'-bi-1,6-methano<10>annulene；racemic-2,2'-bi-1,6-methano[10]annulene；2,2'-Bi(1,6-methano[10]annulenyl)；2-(2-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl)bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 102034-59-3；102129-96-4；102129-97-5；102129-98-6
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: PCNXEZYZNJKBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,6-methano[10]annulene 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 racemic-2,2'-bi-1,6-methano<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,6-甲基[10]环戊二烯和a的溴化物偶联。联萘和双，三，四，和聚氮杂环戊烷的简便合成方法

  摘要：

  在Et 4 NI存在下，通过用镍还原NiBr 2（PPh 3）2原位生成的活性镍络合物，对于2-溴-1,6-甲基[10]环戊烯和1的脱卤偶联反应是有用的试剂。 -溴和1,3-二溴氮杂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89262-x

文献信息

• Nickel-catalyzed coupling of bromides of 1,6-methano[10]annulene and azulene. A facile synthesis of biannulene and bi-, ter-, quater-, and polyazulenes
  作者：Masahiko Iyoda、Koichi Sato、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89262-x

  日期：1985.1

  The active nickel complex generated in situ by reduction of NiBr2(PPh3)2 with zinc in the presence of Et4NI is a useful reagent for the dehalogenative coupling of 2-bromo-1,6- methano[10]annulene and 1-bromo- and 1,3-dibromoazulenes.

  在Et 4 NI存在下，通过用镍还原NiBr 2（PPh 3）2原位生成的活性镍络合物，对于2-溴-1,6-甲基[10]环戊烯和1的脱卤偶联反应是有用的试剂。 -溴和1,3-二溴氮杂。
• MEYER, AXEL;SCHLOGL, KARL;KELLER, WALTER;KRATKY, CHRISTOPH, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N, C. 453-462
  作者：MEYER, AXEL、SCHLOGL, KARL、KELLER, WALTER、KRATKY, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of planarchiral compounds, part XII: Absolute chiralities and X-ray crystal structures of 2,2?-Bi(1,6-methano[10]annulenyl)s
  作者：Axel Meyer、Karl Schl�gl、Walter Keller、Christoph Kratky

  DOI：10.1007/bf00811557

  日期：1989.5