3,3,5,5-四甲基环戊烯 | 38667-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,3,5,5-四甲基环戊烯
• 英文名称: 1,1,3,3-Tetramethyl-cyclopenten-(4)
• 英文别名: 3,3,5,5-Tetramethylcyclopenten；3,3,5,5-Tetramethylcyclopentene
• CAS: 38667-10-6
• 化学式: C₉H₁₆
• mdl: MFCD00049163
• 分子量: 124.226
• InChiKey: FCJMCOVEXBZEMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  835.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基环戊烯 在 镍 氢气 作用下， 生成 1,1,3,3-四甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentenes and Cyclopentanes. II. Synthesis from Isophorone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01074a008
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基环戊酮 在 镍 aluminum oxide 、 氢气 作用下， 生成 3,3,5,5-四甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentenes and Cyclopentanes. II. Synthesis from Isophorone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01074a008

文献信息

• Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent
  作者：George A. Olah、Xing-Ya Li、Qi Wang、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25924

  日期：——

  Poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (PVPHF), containing 35-60% hydrogen fluoride by weight, was prepared as a solid hydrogen fluoride equivalent reagent. PVPHF with 60% hydrogen fluoride by weight was found to be a versatile fluorinating agent for the hydrofluorination and bromofluorination of alkenes and alkynes, fluorination of alcohols as well as other fluorination reactions. Low hydrogen fluoride content PVPHF (3 equivalents of hydrogen fluoride to 1 equivalent of 4-vinylpyridine unit) was also found to be an efficient reagent for bromofluorination of alkenes in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. Fluorosulfonic acid-modified PVPHF showed enhanced reactivities for the fluorination of secondary alcohols.

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。
• The Reaction of Phenyl(trichloromethyl)mercury with Substituted Norbornenes
  作者：C. W. Jefford、D. T. Hill、J. Goré、B. Waegell

  DOI：10.1002/hlca.19720550307

  日期：1972.4.20

  The addition of phenyl(trichloromethyl)mercury to five substituted norbornenes is described, and the results compared with those obtained with bicyclo[2.2.2]oct-2-ene and 3,3,5,5-tetramethylcyclopentene. The reaction proves to be useful for synthetic purposes, in that it leads usually to ring expansion. However, a possible disadvantage is that the addition step is sensitive to steric hindrance and

  描述了向五个取代的降冰片烯中添加苯基（三氯甲基）汞，并将结果与​​双环[2.2.2]辛-2-烯和3,3,5,5-四甲基环戊烯获得的结果进行了比较。该反应被证明对于合成目的是有用的，因为它通常导致环膨胀。然而，可能的缺点是加成步骤对位阻敏感并且取决于双键的反应性。
• OLAH, GEORGE A.;WANG, QI;LI, XING-YA;G. , K. SURYA PRAKASH, SYNLETT,(1990) N, C. 487-488
  作者：OLAH, GEORGE A.、WANG, QI、LI, XING-YA、G. , K. SURYA PRAKASH

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentenes and Cyclopentanes. II. Synthesis from Isophorone¹
  作者：GEORGE SLOMP、MASAHIRO INATOME、C. E. BOWERS、J. M. DERFER、K. W. GREENLEE、C. E. BOORD

  DOI：10.1021/jo01074a008

  日期：1960.4

表征谱图