Ethyl 5,5-dimethylbicyclo<4.4.0>dodec-6-ene-4-one-1-carboxylate | 1216-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5,5-dimethylbicyclo<4.4.0>dodec-6-ene-4-one-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2-oxo-10-aethoxycarbonyl-Δ⁸-octalin；1,1-Dimethyl-10-ethoxycarbonyl-Δ⁸-octalon-(2)；10-Ethoxycarbonyl-1,1-dimethyl-Δ⁸-2-octalon；4a(2H)-Naphthalenecarboxylic acid, 1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,1-dimethyl-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 8,8-dimethyl-7-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 1216-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: AMRHNTVEMPWKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5,5-dimethylbicyclo<4.4.0>dodec-6-ene-4-one-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3,4-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的β，γ-不饱和酮的重排

  摘要：

  分别描述了酮（1），（10）和（19）到菲衍生物（3）和十氢化萘衍生物（11）和（12）的分子重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96118-6
• 作为产物：
  描述：

  1',1'-dimethyl-1',3',4',5',6',7'-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-4'a-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Ethyl 5,5-dimethylbicyclo<4.4.0>dodec-6-ene-4-one-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-Dimethyl-trans-decalin-10-carboxylic Acid^{1a, b}

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a008

文献信息

• Ganesh Raj, S. P.; Janardhanam, S.; Rajagopalan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 513 - 515
  作者：Ganesh Raj, S. P.、Janardhanam, S.、Rajagopalan, K.

  DOI：——

  日期：——
• 430. Experiments in the synthesis of structures related to ring A of the triterpenes
  作者：D. J. Baisted、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/jr9650002340

  日期：——
• Brown,R.F.C., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 47 - 54
  作者：Brown,R.F.C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,1-Dimethyl-trans-decalin-10-carboxylic Acid^{1a, b}
  作者：Walter L. Meyer、Alfred S. Levinson

  DOI：10.1021/jo01044a008

  日期：1963.9
• Acid induced rearrangement of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Ajoy K. Banerjee、Julio C. Acevedo、Rosana González、Aníbal Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96118-6

  日期：——

  The molecular rearrangement of the ketones (1), (10) and (19) to phenanthrene derivative (3) and decalin derivative (11) and (12) is respectively described.

  分别描述了酮（1），（10）和（19）到菲衍生物（3）和十氢化萘衍生物（11）和（12）的分子重排。