Methyl 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoate | 94286-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-phenyl-3-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 94286-29-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: ZISIOEPYDZZSPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 苯基[(E)-3-苯基-2-丙烯基]硒化物
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-trimethylsilylpropenoic acid 在 盐酸 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 3.0h， 生成 Methyl 3-Phenyl-3-(trimethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  亲核中心附近对三角碳的亲电攻击的非对映选择性：具有立体中心在β位带有甲硅烷基的开链烯醇盐的非对映选择性烷基化和质子化

  摘要：

  通过将甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭加到烯酮体系中制备的具有β-甲硅烷基的烯醇酸酯的烷基化和质子化在各种反应中在意义3上几乎总是非对映选择性的。改变烯醇化物类型（方案1）及其几何形状，中型基团R 1在立体中心的大小（方案3），烷基化剂R 3 X或质子源的性质（方案4）的影响），以及取代基R 4和R 5的大小报告了甲硅烷基基团上的化学式（方案6）。在创建某些四元中心时，立体选择性也很高（方案7）。因为可以将苯基二甲基甲硅烷基基团转化为羟基，同时保留在β碳原子上的立体化学，所以该反应允许立体控制合成β-羟基羰基化合物。作为合成方法的主要限制是，当基团R 3时，非对映选择性低，甚至偶而逆转。亲核中心上的甲基比甲基大得多。有一些不确定的证据表明某些立体声控制源可能是电子的，而不仅仅是空间的。无论电子控制的程度如何，β-甲硅烷基基团都是对双键进行亲电攻击的有效控制元素，因为它的电子和空间效应可能朝同一方向

  DOI：

  10.1039/p19920003277

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• Convenient synthesis of a reactive ester homoenolate
  作者：Erin DiMauro、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01653-6

  日期：1999.11

  Reaction between methyl 3-phenyl-3-trimethylsilylpropionate (8) and catalytic quantities of tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) effects desilylation to the corresponding homoenolate, which can be trapped by a variety of electrophiles. Rearrangement of the homoenolate to the more stable enolate was not observed. The reaction amounted to overall umpolung of methyl cinnamate, the α,β-unsaturated

  3-苯基-3-三甲基甲硅烷基丙酸甲酯（8）与催化量的三苯基二氟硅酸四丁基铵（TBAT）之间的反应会导致甲硅烷基化为相应的均烯酸酯，该均烯酸酯会被各种亲电试剂捕获。没有观察到均烯酸酯重排至更稳定的烯酸酯。该反应总计为肉桂酸甲酯的整体，这是α，β-不饱和酯，由其制备了8。
• Fleming, Ian; Newton, Trevor W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1805 - 1808
  作者：Fleming, Ian、Newton, Trevor W.

  DOI：——

  日期：——
• SARKAR, TARUN K.;GHOSH, SUNIL K.;SATAPATHI, TUSHAR K., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1885-1898
  作者：SARKAR, TARUN K.、GHOSH, SUNIL K.、SATAPATHI, TUSHAR K.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, I.;NEWTON, T. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1805-1808
  作者：FLEMING, I.、NEWTON, T. W.

  DOI：——

  日期：——