ethyl 2-carboethoxy-3-[1H-imidazol-4(5)-yl]propionate | 142489-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-carboethoxy-3-[1H-imidazol-4(5)-yl]propionate
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-4-ylmethyl)malonic acid diethyl ester；(1(3)H-imidazol-4-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester；(1(3)H-Imidazol-4-ylmethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl (imidazol-4-ylmethyl)malonate；diethyl 2-(1H-imidazol-5-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 142489-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: NQQPZMOWSDDAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-5-(pyridin-3-yl)pyrazin-2-ylhydrazine 、 ethyl 2-carboethoxy-3-[1H-imidazol-4(5)-yl]propionate 以is obtained ethyl rac-α-(imidazol-4-ylmethyl)-8-propyl-6-(3-pyridyl)-s-triazolo[4,3-a]pyrazine-3-acetate, MS的产率得到Ethyl rac-alpha-(imidazol-4-ylmethyl)-8-propyl-6-(3-pyridyl)-s-triazolo[4,3-a]pyrazine-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives useful as renin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式##STR1##的化合物，其中A、B、X、Y、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如规范中所述，以光学纯的对映异构体形式、对映异构体混合物形式、对映异构体外消旋物或对映异构体外消旋物混合物形式存在，并且其药学上可接受的盐，可抑制天然酶肾素的活性，对于控制或预防高血压和心脏功能不全具有有用性。

  公开号：

  US05278161A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 ethyl 2-carboethoxy-3-[1H-imidazol-4(5)-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Pyman, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Two 4-Imidazolylmethylphosphonium Salts and their Synthetic Studies Toward Histamine H₃-Ligands
  作者：Takushi Kurihara、Shinya Harusawa、Makoto Kawamura、Shuji Koyabu、Tomoko Hosokawa、Lisa Araki、Yasuhiko Sakamoto、Takeshi Hashimoto、Yumiko Yamamoto、Atsushi Yamatodani

  DOI：10.1055/s-2003-42442

  日期：——

  A simple and convenient preparation of [1H-imidazol-4(5)-yl]methyl}triphenylphosphonium chloride (5) is described. The phosphonium salt 5 could be applied to the synthesis of 1-[1H-imidazol-4(5)-yl]-5-arylpentan- or 6-arylhexan-3-ones 4a-d exhibiting histamine H3-antagonistic activities via a 1,3-diazafulvene intermediate 6 generated from 5. Further, two-methylene-enlongated homolog 3 of imifuramine was efficiently synthesized, starting from Wittig olefination of aldehyde 24 using [(1-tritylimidazol-4-yl)methyl]triphenylphosphonium chloride 7.

  本文描述了一种简单方便的[1H-咪唑-4(5)-基]甲基}三苯基氯化鏻（5）的制备方法。鏻盐 5 可用于通过由 5 生成的 1,3-二氮杂富烯中间体 6 合成 1-[1H-咪唑-4(5)-基]-5-芳基戊烷或 6-芳基己-3-酮 4a-d，这些化合物具有组胺 H3 拮抗活性。此外，还利用[(1-三苯甲基咪唑-4-基)甲基]三苯基氯化鏻 7 从醛 24 的 Wittig 烯化反应开始，高效合成了亚氨基呋喃的二亚甲基延长同系物 3。
• Synthesis of the Phosphinic Analogue of Thyrotropin Releasing Hormone
  作者：Magdalini Matziari、Karl Bauer、Vincent Dive、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1021/jo8014215

  日期：2008.11.7

  The synthesis of the phosphinic analogue of thyrotropin releasing hormone (TRH) GlpPsi[P(O)(OH)]HisProNH2, where the scissile peptide bond of TRH has been replaced by the hydrolytically stable phosphinic bond, has been achieved by a multistep synthetic strategy, providing thus one of the most potent synthetic inhibitors of pyroglutamyl peptidase II (PPII) reported to date (170 nM). The key synthetic

  通过多步合成策略实现了促甲状腺激素释放激素（TRH）GlpPsi [P（O（OH）] HisProNH2的次膦酸类似物的合成，其中TRH的易裂肽键已被水解稳定的次膦酸键所取代。因此，提供了迄今为止报道的最有效的焦谷氨酰肽酶II（PPII）抑制剂之一（170 nM）。关键的合成步骤是Ugi型缩合反应，直接产生了适当保护的固相肽合成假二肽嵌段FmocGlu（OMe）Psi [P（O）（OH）] His（Tr）OH。焦谷氨酸环的形成是在固相上进行的，因此提供了在固相上合成焦谷氨酰基次膦肽的一般方法。使用这种策略，首次合成了TRH的次膦酸酯类似物。
• Pyman, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1391
  作者：Pyman

  DOI：——

  日期：——
• Amino acid derivatives useful as renin inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05278161A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A, B, X, Y, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are as set forth in the specification, in the form of optically pure diastereomers, mixtures of diastereomers, diastereomeric racemates or mixtures of diasteromeric racemates as well as pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit the activity of the natural enzyme renin and are useful in the control or prevention of high blood pressure and cardiac insufficiency are described.

  本发明涉及式##STR1##的化合物，其中A、B、X、Y、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如规范中所述，以光学纯的对映异构体形式、对映异构体混合物形式、对映异构体外消旋物或对映异构体外消旋物混合物形式存在，并且其药学上可接受的盐，可抑制天然酶肾素的活性，对于控制或预防高血压和心脏功能不全具有有用性。