4'-hydroxy-4-isopropylchalcone | 155269-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-hydroxy-4-isopropylchalcone
• 英文别名: 4-isopropyl-4'-hydroxychalcone；1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-isopropylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 155269-25-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HGQUTJXFBWOUHB-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-4-isopropylchalcone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三嗪部分的新型查耳酮衍生物：设计、合成、抗菌和抗病毒活性†

  摘要：

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC

  DOI：

  10.1039/c9ra00618d
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到4'-hydroxy-4-isopropylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Antitumorigenic Activities of Chalcones. I. Inhibitory Effects of Chalcone Derivatives on 32Pi-Incorporation into Phospholipids of HeLa Cells Promoted by 12-O-Tetradecanoyl-phorbol 13-Acetate(TPA).

  摘要：

  合成了四十余种查耳酮衍生物，以研究其结构与抗肿瘤发生活性之间的关系。作为初步筛选测试，检测了查耳酮对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）增强的HeLa细胞磷脂中32Pi掺入的抑制活性。在3'-、4'-或2'-位具有甲基的3-羟基查耳酮衍生物和异甘草素同系物在磷酸化试验中显示出强大的抑制活性，这表明它们具有抗肿瘤发生作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1710

文献信息

• Synthesis of new chalcone-based homoserine lactones and their antiproliferative activity evaluation
  作者：Bin Yu、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Xinli Chen、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.014

  日期：2019.2

  Three series of new homoserine lactone analogs were efficiently synthesized starting from methionine and further evaluated for their antiproliferative activity against different cancer cell lines. Among these compounds, some of the chalcone containing compounds 6a-n showed acceptable antiproliferative activity against prostate cancer cells DU145 and PC-3 with the IC50 values less than 10 μM. Compounds

  从蛋氨酸开始，有效地合成了三个系列的新高丝氨酸内酯类似物，并进一步评估了它们对不同癌细胞系的抗增殖活性。在这些化合物中，某些含查耳酮的化合物6a-n对前列腺癌细胞DU145和PC-3表现出可接受的抗增殖活性，IC 50值小于10μM。化合物6c，6e和6h在低微摩尔水平下抑制DU145和PC-3细胞的生长，IC 50值范围为3.0至5.0μM，比天然OdDHL的效力强得多。化合物6e浓度依赖性抑制DU145细胞的集落形成和细胞迁移。当化合物6e与TRAIL组合使用时，观察到对DU145细胞的生长抑制和细胞凋亡的协同作用。OdDHL或6e处理浓度依赖性地激活TRAIL死亡受体DR5，这可能是观察到的6e或OdDHL与TRAIL对生长抑制和细胞凋亡的协同作用。化合物6e还以时间和浓度依赖性方式抑制DU145细胞的迁移。数据表明，群体感应分子OdDHL和6e可通过激活DR5，化合物来提高DU14
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel chalcone derivatives containing a benzothiazole scaffold
  作者：Yihui Wang、Pu Li、Shichun Jiang、Ying Chen、Shijun Su、Jun He、Mei Chen、Juping Zhang、Weiming Xu、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s00706-019-02399-2

  日期：2019.6

  AbstractA series of novel chalcone derivatives containing a benzothiazole scaffold were synthesized to develop novel antibacterial agents for solving the problem of drug resistance. Most compounds exhibited excellent antibacterial activity against Xanthomonas oryzae pv. Oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), and Ralstonia solanacearum (Rs) compared to a reference drug, bismerthiazol

  摘要合成了一系列含有苯并噻唑支架的新型查尔酮衍生物，以开发用于解决耐药性问题的新型抗菌剂。大多数化合物对米黄单胞菌PV表现出优异的抗菌活性。菌（白叶枯病），黄axonopodis PV。柠檬酸（Xac）和青枯菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）与参考药物比美噻唑相比。结果表明，含有苯并噻唑支架的查耳酮衍生物作为有前途的抗菌剂值得进一步研究。 图形概要