(Z)-2-tert-butyl-4-heptylidenecyclopent-2-enone | 1239340-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-tert-butyl-4-heptylidenecyclopent-2-enone
• 英文别名: (4Z)-2-tert-butyl-4-heptylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1239340-60-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: VDDBKCPEGFPHRZ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 3,3-二甲基-1-丁炔 、 1,2-壬二烯 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以111 mg的产率得到(E)-2-tert-butyl-4-heptylidenecyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  艾伦烃的 Pauson-Khand 反应：4-亚烷基环戊烯酮的合成

  摘要：

  羰基二钴介导的炔烃/丙二烯/CO 共环化得到 4-亚烷基环戊烯酮作为主要的 [2+2+1] 环加合物。区域选择性和立体选择性主要取决于炔烃和丙二烯部分的取代模式，这可以使用马格努斯机制进行合理化。然而，与该模型相反，并且与最近的机理研究一致，我们的结果提供的证据表明，在初级炔-二钴络合物的一个钴原子上，丙二烯烃的初始伪赤道和伪轴配位模式都是涉及。给出了支持这两种协调模式的 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901224

文献信息

• Pauson-Khand Reaction of Allenic Hydrocarbons: Synthesis of 4-Alkylidenecyclopentenones
  作者：Frédéric Antras、Stéphane Laurent、Mohammed Ahmar、Henry Chermette、Bernard Cazes

  DOI：10.1002/ejoc.200901224

  日期：2010.6

  The carbonyldicobalt-mediated alkyne/allene/CO cocyclization gives 4-alkylidenecyclopentenones as the major [2+2+1] cycloadducts. The regio- and stereoselectivities depend mainly on the substitution pattern of both the alkyne and the allenic moieties, which can be rationalized using the Magnus mechanism. However, contrary to this model, and in agreement with more recent mechanistic studies, our results

  羰基二钴介导的炔烃/丙二烯/CO 共环化得到 4-亚烷基环戊烯酮作为主要的 [2+2+1] 环加合物。区域选择性和立体选择性主要取决于炔烃和丙二烯部分的取代模式，这可以使用马格努斯机制进行合理化。然而，与该模型相反，并且与最近的机理研究一致，我们的结果提供的证据表明，在初级炔-二钴络合物的一个钴原子上，丙二烯烃的初始伪赤道和伪轴配位模式都是涉及。给出了支持这两种协调模式的 DFT 计算。