(Z)-2-tert-butyl-4-heptylidenecyclopent-2-enone | 1239340-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-tert-butyl-4-heptylidenecyclopent-2-enone
• 英文别名: (4Z)-2-tert-butyl-4-heptylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1239340-60-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: VDDBKCPEGFPHRZ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 3,3-二甲基-1-丁炔 、 1,2-壬二烯 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以111 mg的产率得到(E)-2-tert-butyl-4-heptylidenecyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  艾伦烃的 Pauson-Khand 反应：4-亚烷基环戊烯酮的合成

  摘要：

  羰基二钴介导的炔烃/丙二烯/CO 共环化得到 4-亚烷基环戊烯酮作为主要的 [2+2+1] 环加合物。区域选择性和立体选择性主要取决于炔烃和丙二烯部分的取代模式，这可以使用马格努斯机制进行合理化。然而，与该模型相反，并且与最近的机理研究一致，我们的结果提供的证据表明，在初级炔-二钴络合物的一个钴原子上，丙二烯烃的初始伪赤道和伪轴配位模式都是涉及。给出了支持这两种协调模式的 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901224