1,4,4a,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1-[(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)methyl]-naphthacene-5,12-dione | 95712-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,4,4a,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1-[(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)methyl]-naphthacene-5,12-dione
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S,6S)-6-[(6,11-dihydroxy-5,12-dioxo-1,4,4a,12a-tetrahydrotetracen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 95712-08-6；95782-80-2；109009-16-7
• 化学式: C₂₇H₂₆F₃NO₇
• 分子量: 533.501
• InChiKey: WOPLLBDISAZKLL-WHJGVUKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-4-O-(p-nitrobenzoyl)-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl p-nitrobenzoate 在 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4,4a,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-1-[(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)methyl]-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to anthracyclinone C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81675-0

文献信息

• C-GLYCOSIDIC ADRIAMYCIN ANALOGS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0202245A1

  公开（公告）日：1986-11-26
• US4705850A
  申请人：——

  公开号：US4705850A

  公开（公告）日：1987-11-10
• [EN] C-GLYCOSIDIC ADRIAMYCIN ANALOGS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1986003201A1

  公开（公告）日：1986-06-05

  (EN) A new procedure for preparing the C.1-2,4-pentadienyl derivatives of 2-deoxyhexopyranoses, as well as a new procedure for allylation of daunosamine. These methods are particularly useful for the preparation of intermediates in the synthesis of adriamycin C-glycosidic analogs which are useful anti-tumor agents. These methods provide the first enabling disclosure of methods to prepare these desired adriamycin and anthrocyclinone C-glycosidic analogs.(FR) Nouveau procédé de préparatrion des dérivés C.1-2,4-pentadiényle de 2-désoxyhexopyranoses, et nouveau procédé d'allylation de daunosamine. Ces procédés sont particulièrement utiles pour la préparation de produits intermédiaires dans la synthèse d'analogues C-glycosidiques d'adriamycine, qui sont utilisés en tant qu'agents antitumoraux. Les procédés ci-décrits permettent de préparer les analogues C-glycosidiques d'adriamycine et d'anthrocyclinone désirés.
• Synthetic approach to anthracyclinone C-glycosides
  作者：Edward M. Acton、Kenneth J. Ryan、Michael Tracy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81675-0

  日期：1984.1