N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1006494-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-benzothiazol-2-amine；N-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1006494-43-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄S
• mdl: MFCD05267020
• 分子量: 306.391
• InChiKey: MNGHVJVVPAUOSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzo[d]thiazol-2-amine 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到16-(4-Methoxyphenyl)-14-methyl-12-phenyl-8-thia-1,10,12,13-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-2,4,6,9,11(15),13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  High Throughput Synthesis of Extended Pyrazolo[3,4-d]dihydropyrimidines

  摘要：

  Thirteen 5-hetarylaminopyrazoles were synthesized in 62-93% yield through the arylation of 1-isopropyl- and 1-phenyl-5-aminopyrazoles with electrophilic hetarylhalides under optimized conditions. Condensation of 5-hetarylaminopyrazoles with carbonyl compounds facilitated by AcOH or Me3SiCl furnished 23 pyrazolo[3,4-d]dihydropyrimidines in 69-86% yield. The target compounds were isolated through simple crystallization. The scope and limitation of the method are discussed.

  DOI：

  10.1021/co300063x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以8.5%的产率得到N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  选择性去泛素酶抑制剂的鉴定和验证

  摘要：

  去泛素化酶 (DUB) 是一类异肽酶，通过从蛋白质底物和泛素前体催化裂解泛素来调节泛素动力学。尽管人们对 DUB 的生物学功能和作为治疗靶点的潜力越来越感兴趣，但目前几乎没有选择性小分子抑制剂，也没有批准的药物。为了识别针对特定 DUB 的化学支架并为未来跨基因家族的抑制剂开发建立更广泛的框架，我们针对八种不同的 DUB 对化学多样化的小分子文库进行了高通量筛选，跨越三个充分表征的 DUB 家族。有希望的命中化合物在一系列反筛选和正交试验中得到验证，并进一步评估了扩展 DUB 面板的选择性。通过这些努力，

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2021.05.012