(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-(phenylthio)-9H-purin-9-yl)-tetrahydrofuran-3,4-diol | 56964-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-(phenylthio)-9H-purin-9-yl)-tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-phenylsulfanylpurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 56964-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 360.393
• InChiKey: JADFAGVETGLWOR-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 苯硫酚 在 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以69%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-(phenylthio)-9H-purin-9-yl)-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd / PTABS：氯（杂）芳烃的低温硫醚化

  摘要：

  杂芳基氯化物的硫醚化是必不可少的合成方法，可用于获得生物活性药物和农药。由于它们的（实际或潜在的）工业重要性，出于经济和生态方面的原因，需要开发一种有效的低温协议来获取这些化合物。因此，开发了一种仅在50°C下使用Pd / PTABS系统的高效催化方案。高效率地进行了氯杂芳烃与各种反应性较低的芳基硫醇和烷基硫醇之间的偶联。还发现具有商业意义的杂芳烃，例如嘌呤和嘧啶，是报道的转化的有用底物。以合成的商品药物Imuran（硫唑嘌呤）为例，可以优化其制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00840

文献信息

• HFIP Promoted Low-Temperature S_NAr of Chloroheteroarenes Using Thiols and Amines
  作者：Yuvraj B. Bhujabal、Kamlesh S. Vadagaonkar、Aniket Gholap、Yogesh S. Sanghvi、Rambabu Dandela、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02371

  日期：2019.12.6

  A highly efficient and an unprecedented hexafluoro-2-propanol, promoting low-temperature aromatic nucleophilic substitutions of chloroheteroarenes, has been performed using thiols and (secondary) amines under base free and metal-free conditions. The developed protocol also provides excellent regio-control for the selective functionalization of dichloroheteroarenes, while the utility of the protocol was demonstrated by the modification of a commercially available drug ceritinib.