3,3-二乙基戊烷-2,4-二酮 | 15119-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二乙基戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3,3-diethylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 3,3-diethyl-pentane-2,4-dione；3,3-Diaethyl-pentan-2,4-dion；3.3-Diaethyl-acetylaceton；ms.ms-Diaethyl-acetylaceton；Diaethyl-diacetyl-methan
• CAS: 15119-66-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AVNABQMXUUJVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202-205 °C
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二乙基戊烷-2,4-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-乙基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Combes,A., Annales de Chimie (Cachan, France), 1887, vol. <6> 12, p. 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 3,3-二乙基戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  环境阴离子的反应性：烷基的硬度和环境阴离子烷基化中的共生效应

  摘要：

  据报道，在乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮阴离子的O-和C-烷基化的情况下，烷基化剂性质的影响。O / C比的值取决于三个因素：烷基化剂中烷基取代基的极性效应，烷基的空间效应和离去基团的共生效应。前两种效应的相对贡献取决于离去基团的性质。当离去基团为软碱（碘化物，溴化物，氯化物）且O / C比以秒为单位降低时，空间效应占主导地位。Bu> iPr> Et> Me。硬离去基团甲苯磺酸酯的情况与上述给定顺序相反的烷基顺序与烷基硬度的皮尔逊顺序相反。还报道了离去基团性质对O / C比的影响。发现离去基团对两种烯醇离子的甲基化都有很强的共生作用。在乙基化中，离去基团的作用较难检测到。对于两个仲烷基，O / C比对离去基团的性质几乎不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98183-9

文献信息

• MONOALKYLATION OF METHYL CYANOACETATE AND ACETYLACETONE USING 1,8-DIAZA-BICYCLO[5.4.0]UNDECENE-7
  作者：Noboru Ono、Tetsuji Yoshimura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1977.871

  日期：1977.8.5

  A simple method for selective monoalkylation of methyl cyanoacetate and acetylacetone using 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene -7(DBU) as a base is described.

  本文介绍了一种以1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）为碱，选择性单烷基化氰基乙酸甲酯和乙酰丙酮的简单方法。
• Catalytic Hydroalkylation of Olefins by Stabilized Carbon Nucleophiles Promoted by Dicationic Platinum(II) and Palladium(II) Complexes
  作者：Maria E. Cucciolito、Angela D’Amora、Aldo Vitagliano

  DOI：10.1021/om1006787

  日期：2010.11.22

  The coordinated olefin in dicationic platinum(II) and palladium(II) complexes [M(PNP)(olefin)](SbF6)2 (M = Pt, Pd; PNP = 2,6-bis(diphenylphosphinomethyl)pyridine; olefin = ethylene, propylene) reacts with β-dicarbonyl compounds (pentane-2,4-dione and methyl-3-oxobutanoate). If the proton released after the nucleophilic attack is trapped by a base, stable σ-alkyl derivatives [(PNP)M-CH2-CH(R)CH(Ac)COR′]SbF6

  二价铂（II）和钯（II）络合物中的配位烯烃[M（PNP）（烯烃）]（SbF 6）2（M = Pt，Pd; PNP = 2,6-双（二苯基膦基甲基）吡啶;烯烃=乙烯，丙烯）与β-二羰基化合物（戊烷-2,4-二酮和3-氧代丁酸甲酯）反应。如果亲核攻击后释放的质子被碱捕获，则稳定的σ-烷基衍生物[（PNP）M-CH 2 -CH（R）CH（Ac）COR'] SbF 6（R ＝ H，Me； R′＝ Me，OMe）形成；否则，在导致烷基化二羰基化合物的催化循环的速率确定步骤中，MCσ键可被质子裂解。β-二酮本质上比β-酮酯更具反应性，但在前者的催化反应中，在铂催化剂的情况下观察到了抑制作用。
• Energetic Organic Peroxides - Synthesis and Characterization of 1,4-Dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Thomas M. Klapötke、Benedikt Stiasny、Jörg Stierstorfer、Charles H. Winter

  DOI：10.1002/ejoc.201500919

  日期：2015.10

  1,4-Dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane and several similar alkyl-derivatives were synthesized applying two different strategies. Crystal structures of the compounds were determined and their energetic properties including sensitivities towards impact, friction and electrostatic discharge as well as their thermal behaviour were determined and compared to tricacetone triperoxide (TATP). The

  1,4-二甲基-2,3,5,6-四氧杂双环[2.2.1]庚烷和几种类似的烷基衍生物采用两种不同的策略合成。确定了化合物的晶体结构，并确定了它们的能量特性，包括对冲击、摩擦和静电放电的敏感性以及它们的热行为，并与三过氧化三丙酮 (TATP) 进行了比较。使用 EXPLO5 程序计算生成焓和由此产生的爆炸性。
• Reactions of copper(II) β-diketonates under free radical conditions. Preparation of highly congested β-diketones.
  作者：María E. Lloris、Nicanor Gálvez、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81955-4

  日期：1991.9

  Copper(II) β-diketonates react with alkyl bromides under free radical conditions to give highly congested β-diketones such as 3-(1-adamantyl)-3-alkylpentane-2,4-diones. Another typical free radical reagent: benzoyl peroxide, reacts also functionalizing the intercarbonyl positions.

  β-二酮铜（II）在自由基条件下与烷基溴化物反应，生成高度拥挤的β-二酮，例如3-（1-金刚烷基）-3-烷基戊烷-2,4-二酮。另一典型的自由基试剂：过氧化苯甲酰也反应使羰基间位置官能化。
• Photoinitiator, novel compound, and photocurable composition
  申请人：Lachowicz Artur

  公开号：US20050256218A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A photoinitiator is provided which exhibits excellent photosensitivity, yields colorless products, and is usable in thick layer UV curable coating. A novel chemical compound is also provided which is usable for the photoinitator. Photocurable composition is also provided which has these properties. The photoinitiator consists essentially of a compound having a molecular weight of 1000 or less, and having a chemical structure represented by the following formula (1), wherein R 3 and R 4 independently denote a specific alkyl group, and R 1 and R 2 independently denote an electron attracting group or a specific alkyl group, and weight percentage of a chemical structure element represented by the following formula (2), which is expressed in formula (1) based on the total molecular weight of the compound, is 17% to 54% by mass.

  提供了一种光引发剂，其具有优异的光敏度，产物无色，并可用于厚层紫外线固化涂层。还提供了一种新的化合物，可用于制备光引发剂。同时提供了具有这些特性的光固化组合物。该光引发剂基本上由分子量小于或等于1000的化合物组成，其化学结构由以下公式（1）表示，其中R3和R4独立地表示特定的烷基，R1和R2独立地表示电子吸引基团或特定的烷基，根据化合物的总分子量，以下公式（2）所表示的化学结构元素的重量百分比在17%至54%之间。