2',3'-O-benzylidene-6-chloropurine riboside | 26784-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-benzylidene-6-chloropurine riboside
• 英文别名: O²,O³-benzylidene-1-(6-chloro-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；6-Chlor-9-purin；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-chloropurin-9-yl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 26784-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 374.783
• InChiKey: ZFKDACODQITQOR-NNYHISJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  619.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-benzylidene-6-chloropurine riboside 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(酰基)氨磺酰基]腺苷衍生物的固相合成

  摘要：

  描述了 5'-O-[N-（酰基）氨磺酰基] 腺苷衍生物的固相合成。使用 Rink 酰胺聚苯乙烯固体载体和适当保护的核糖嘌呤起始材料，为 5'-O-[N-(酰基)氨磺酰基]的固相合成开发了一种高度可靠和实用的路线腺苷。开发的程序能够以高产率高效并行合成目标化合物。这些化合物是酰基腺苷酸的不可水解等排体，它们在一系列不同的代谢途径中发挥重要作用，例如核糖体和非核糖体肽合成、脂肪酸氧化或酶调节；一些形成腺苷酸的酶是潜在的药物靶点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200329
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以76%的产率得到2',3'-O-benzylidene-6-chloropurine riboside
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(酰基)氨磺酰基]腺苷衍生物的固相合成

  摘要：

  描述了 5'-O-[N-（酰基）氨磺酰基] 腺苷衍生物的固相合成。使用 Rink 酰胺聚苯乙烯固体载体和适当保护的核糖嘌呤起始材料，为 5'-O-[N-(酰基)氨磺酰基]的固相合成开发了一种高度可靠和实用的路线腺苷。开发的程序能够以高产率高效并行合成目标化合物。这些化合物是酰基腺苷酸的不可水解等排体，它们在一系列不同的代谢途径中发挥重要作用，例如核糖体和非核糖体肽合成、脂肪酸氧化或酶调节；一些形成腺苷酸的酶是潜在的药物靶点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200329

文献信息

• Synthesis of adenosine-5′-phosphates and 5′-alkylphosphonates via the Mitsunobu reaction
  作者：Mourad Saady、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00234-4

  日期：1995.3

  The Mitsunobu reaction can be successfully applied to achieve phosphorylation and phosphonylation of purine nucleosides. A series of different adenosine-5′-phosphate analogs was obtained with good to excellent yields.

  Mitsunobu反应可以成功地用于实现嘌呤核苷的磷酸化和膦酰化。获得了一系列不同的具有良好至优异产率的不同的腺苷-5'-磷酸类似物。