3,3-二氟-1-壬烯-4-醇 | 131437-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3,3-二氟-1-壬烯-4-醇
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-nonen-4-ol
• 英文别名: 3,3-difluoronon-1-en-4-ol
• CAS: 131437-07-5
• 化学式: C₉H₁₆F₂O
• 分子量: 178.222
• InChiKey: JBSFKJHROXPYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟-1-壬烯-4-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5,5-difluoro-6-pentyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成宝石-二氟甲基化的内酯

  摘要：

  通过非常短的序列首次合成了4,4-二氟马来酸内酯，其中采用闭环复分解（RCM）作为关键步骤。该有效方法可以容易地扩展到其他宝石-二氟亚甲基化的α，β-不饱和-δ-内酯部分的合成。另外，已经证明了高电子缺陷烯烃的RCM的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.188
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3,3-二氟丙烯 、 正己醛 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3,3-二氟-1-壬烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Monofluorinated di- and tetrahydropyrans via Prins-type cyclisations

  摘要：

  通过路易斯酸介导的 Prins 型环化描述了一系列氟化杂环的合成。

  DOI：

  10.1039/b606121d

文献信息

• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Highly Stereoselective Hydrodifluoroallylation of Cyclopropenes and Alkenyl Boronates with 3,<scp>3‐Difluoroallyl</scp> Sulfonium Salts^†
  作者：Xing Gao、Xiaoxiao Ren、Wei Deng、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300436

  日期：2023.12.15

  asymmetric fluoroalkylation with ubiquitous alkenes. The advantages of this protocol are synthetic convenience, high functional group tolerance, and the synthetic versatility of the resulting gem-difluoroallyl cyclopropanes and borylalkanes. The synthetic utility of this approach has also been demonstrated by the diversified transformations of the gem-difluoroallylated products and the rapid synthesis of bioactive

  尽管有机氟化合物在生命和材料科学中具有重要的应用，但在立体中心立体选择性构建C(sp 3 )-CF 2 R键的有效策略仍然有限。在这里，我们报道了铜催化的环丙烯和烯基硼酸酯与 3,3-二氟烯丙基锍盐 (DFAS) 的氢二氟烯丙基化反应。DFAS 的使用克服了之前用 MH 物质抑制氟烷基化试剂还原的挑战。该反应在温和的反应条件下以高效率和立体选择性提供了一系列偕二氟烯丙基环丙烷和硼基烷烃。使用手性膦配体可以提供具有高对映选择性的偕二氟烯丙基硼基烷烃，为普遍存在的烯烃的催化不对称氟烷基化铺平了新的途径。该方案的优点是合成方便、官能团耐受性高以及所得偕二氟烯丙基环丙烷和硼基烷烃的合成多功能性。该方法的合成效用也已通过偕二氟烯丙基化产物的多样化转化和生物活性分子类似物的快速合成得到证明。
• Gem-difluoroallylation of aldehydes and ketones as a convenient route to .alpha.,.alpha.-difluorohomoallylic alcohols
  作者：Zhen Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00003a025

  日期：1991.2

  In the presence of zinc, 3-bromo-3,3-difluoropropene or 3-iodo-1,1-difluoropropene reacted with carbonyl compounds to give the corresponding alpha,alpha-difluorohomoallylic alcohols in good yields at 0-degrees-C to room temperature. The reaction is applicable to aliphatic and aromatic aldehydes, dialkyl ketones, and alkyl aryl ketones. Reaction with alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones yielded 1,2-adducts exclusively. However, the reaction could not be extended to esters and acyl chlorides. Other metals such as cadmium and tin could also be used to mediate gem-difluoroallylation. The regiochemistry of this reaction could be rationalized in terms of the more nucleophilic alpha-carbon of the gem-difluoroallyl intermediate.
• Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation
  作者：Hikaru Yanai、Haruna Okada、Azusa Sato、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.148

  日期：2011.6

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (Z)-fluoroallyl azides through aluminium-mediated defluorinative functionalization reactions
  作者：Azusa Sato、Hikaru Yanai、Daiki Suzuki、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.128

  日期：2015.2

  The reaction of difluorohomoallyl alcohols with Me2AlCl in CH2Cl2 selectively gave (Z)-fluoroallyl chlorides via S(N)2' type defluorinative chlorination. These chlorides were easily converted to the corresponding (Z)-fluoroallyl azides by the sequential nucleophilic azidation reaction using NaN3. Direct defluorinative azidation of the difluorohomoallyl alcohols was also achieved by treating with Me3SiN3 in the presence of Al(Oi-Pr)(3). Fluoroallyl azides thus obtained successfully applied to the Huisgen. 1,3-dipolar cycloaddition chemistry. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.