3,3-二溴-6-氯-1,3-二氢-吲哚-2-酮 | 215959-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二溴-6-氯-1,3-二氢-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3,3-Dibromo-6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3,3-dibromo-6-chloro-1H-indol-2-one
• CAS: 215959-30-1
• 化学式: C₈H₄Br₂ClNO
• 分子量: 325.387
• InChiKey: IYUKGDKVDVVVJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二溴-6-氯-1,3-二氢-吲哚-2-酮 在 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6-chloro-3-methylene-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  方便地合成3-亚甲基氧吲哚：吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物

  摘要：

  3-亚甲基羟吲哚是吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物，有可能用于癌症治疗。该物质和环取代的类似物可方便地通过彼得森烯化反应从相应的靛红合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00855-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3-二溴-6-氯-1,3-二氢-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  缺电子的4-和6-取代的靛红的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  对于各种底物，已经研究了由卤代硝基苯1a-g分四步合成4和6取代的isatins 5a-g的区域特异性合成（方案1）。该程序利用易于获得，易于处理的材料，并且在大多数情况下，不需要纯化中间体或最终产物。伊斯兰素的收率在26％至75％之间（表1）。据报道，已知的靛红的产率提高了，并且以前没有报道过的靛红的合成也得到了报道。该方法与已知方法一起提供了合成的完整的靛红区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01719-5

文献信息

• Pyrimidoindolones and methods for using same
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20050250798A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  揭示了一种新型的嘧啶吲哚酮化合物。还揭示了使用这些嘧啶吲哚酮化合物的方法，以及包含这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性疾病、骨关节炎和细胞凋亡相关的疾病和其他情况中的应用。
• PYRIMIDOINDOLONES AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20070270587A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  本发明揭示了新型嘧啶并吲哚酮类化合物。还揭示了使用这些嘧啶并吲哚酮类化合物和含有这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性、骨关节炎和细胞凋亡等疾病和其他相关病症方面的方法。
• US7256198B2
  申请人：——

  公开号：US7256198B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• A convenient synthesis of 3-methyleneoxindoles: cytotoxic metabolites of indole-3-acetic acids
  作者：Sharon Rossiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00855-9

  日期：2002.5

  3-Methyleneoxindole is a cytotoxic metabolite of indole-3-acetic acid with potential for use in cancer therapy. This species and ring-substituted analogues are conveniently synthesised from the corresponding isatins via a Peterson olefination.

  3-亚甲基羟吲哚是吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物，有可能用于癌症治疗。该物质和环取代的类似物可方便地通过彼得森烯化反应从相应的靛红合成。
• An improved procedure for the regiospecific synthesis of electron deficient 4- and 6-substituted isatins
  作者：Erica A. Kraynack、Jackline E. Dalgard、Federico C.A. Gaeta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01719-5

  日期：1998.10

  The regiospecific synthesis of 4- and 6-substituted isatins 5a-g in four steps from halonitrobenzenes 1a-g has been investigated for a variety of substrates (Scheme 1). The procedure makes use of readily available, easily handled materials and in most cases purification of neither intermediates nor final products is required. Yields of isatins are between 26 and 75% (Table 1). Improved yields of known

  对于各种底物，已经研究了由卤代硝基苯1a-g分四步合成4和6取代的isatins 5a-g的区域特异性合成（方案1）。该程序利用易于获得，易于处理的材料，并且在大多数情况下，不需要纯化中间体或最终产物。伊斯兰素的收率在26％至75％之间（表1）。据报道，已知的靛红的产率提高了，并且以前没有报道过的靛红的合成也得到了报道。该方法与已知方法一起提供了合成的完整的靛红区域异构体。