3,3-二溴-9-氧代-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-羧酸甲酯 | 1035638-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二溴-9-氧代-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,3-dibromo-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3,3-dibromo-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylate；methyl 3,3-dibromo-9-oxo-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylate
• CAS: 1035638-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 402.042
• InChiKey: DMAJBRUCQAGJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二溴-9-氧代-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-羧酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 3-bromo-9-oxo-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第五部分：关于关键弗里德兰德反应的前体的合成

  摘要：

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.077
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazoline-1-carboxylate 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到3,3-二溴-9-氧代-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第五部分：关于关键弗里德兰德反应的前体的合成

  摘要：

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.077

文献信息

• Toward new camptothecins. Part 6: Synthesis of crucial ketones and their use in Friedländer reaction
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Jean-Pierre Hénichart、Adam Daïch、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.048

  日期：2010.9

  In the context of the preparation of camptothecin and luotonin A analogs, the synthesis of some key keto-precursors and their use in Friedländer condensation are described. This paper also focuses on the stability of these keto intermediates and emphasizes the major differences between indolizinones and pyrroloquinazolinones series. Noteworthy is also the report of some original structures isolated

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。
• A new method of bromination of aromatic rings by an iso-amyl nitrite/HBr system
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.085

  日期：2008.5

  A mixture of iso-amyl nitrite/HBr is shown to be a mild and efficient reagent for electrophilic aromatic bromination. The reaction succeeds with slightly activated arenes and heterocyclic compounds. By using HCl instead of HBr, chlorination can also be performed in few cases. The i-amONO2/HBr mixture can also be utilized for bromination in the α-position of electron withdrawing groups. A possible mechanism

  已显示亚硝酸异戊酯/ HBr的混合物是一种用于亲电子溴化反应的温和有效试剂。该反应在轻度活化的芳烃和杂环化合物的作用下成功进行。通过使用HCl代替HBr，在少数情况下也可以进行氯化。在我-amONO 2 / HBr的混合物也可以用于在吸电子基团的α位的溴化。简要讨论了一种可能的机制。
• Toward new camptothecins. Part 5: On the synthesis of precursors for the crucial Friedländer reaction
  作者：Thomas Boisse、Laurent Gavara、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.077

  日期：2009.3

  The synthesis of potential precursors of ketones, which could be used to obtain camptothecin analogs, is described. Noteworthy is the difference of reactivity between indolizinone and pyrrolidinoquinazolinone heterocycle.

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。