3,3-二溴戊烷-2,4-二酮 | 4111-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二溴戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3,3-dibromo-2,4-pentadione
• 英文别名: 3,3-bromo-2,4-pentanedione；α,α-dibromoacetylacetone；3,3-dibromopentane-2,4-dione；acacBr2；3,3-dibromo-2,4-pentanedione
• CAS: 4111-99-3
• 化学式: C₅H₆Br₂O₂
• 分子量: 257.909
• InChiKey: HYWUDRGFXJAZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 3,3-二溴戊烷-2,4-二酮 在 碘 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以26%的产率得到1-(5-甲基-2-苯基-2,3-二氢呋喃-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用铜从2,2-二溴-1,3-二酮和烯烃区域选择性合成二氢呋喃

  摘要：

  2,2-二溴-1,3-二酮与铜粉和烯烃反应，以高度区域选择性的方式生成4,5-二氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81298-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3-二溴戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用α，α-二溴-β-二羰基化合物作为卤素源的温和高效的溴化醇方法

  摘要：

  已经探索了作为新型溴化剂的α，α-二溴-β-二羰基化合物用于在中性条件下将醇转化为烷基溴化物的方法。该方法可用于酸敏感的底物，并允许各种伯醇和仲醇的溴化在非常短的时间内在室温下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.120

文献信息

• α‐Bromination of 1,3‐Dicarbonyl Compounds Using Dess–Martin Periodinane (DMP) and Tetraethylammonium Bromide (TEAB)
  作者：Paresh D. Salgaonkar、Vidyanand G. Shukla、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910601033641

  日期：2007.2.1

  Abstract A mild and expeditious method for α‐bromination of 1,3‐dicarbonyl compounds using Dess–Martin periodinane and tetraethylammonium bromide is described.

  摘要 描述了一种使用戴斯-马丁高碘烷和四乙基溴化铵对 1,3-二羰基化合物进行 α-溴化的温和快速方法。
• Beta.sub.3 -adrenergic agents and their use in pharmaceutical
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05482971A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  This invention is concerned with novel compounds of formula I: ##STR1## which are selective beta.sub.3 -adrenergic agents.

  这项发明涉及公式I的新化合物：##STR1## 这些化合物是选择性的beta.sub.3-肾上腺素能受体激动剂。
• A mild CuI-catalyzed Glaser-type homo-coupling reaction using α,α-dibromo-β-dicarbonyl compounds as oxidants
  作者：Xiaohui Fan、Na Li、Tong Shen、Xiao-Meng Cui、Hao Lv、Hong-Bo Zhu、Yong-Hong Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.076

  日期：2014.1

  Exploration of alpha,alpha-dibromo-beta-dicarbonyl compounds as novel organic oxidants for the mild Cu(I)-catalyzed Glaser-type homo-coupling reaction has been achieved, which provides an alternatively efficient pathway for the construction of 1,3-conjugated structures. In addition, the mechanism of this reaction was investigated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N,N-DIBROMOBENZENESULFONAMIDE: A USEFUL REGENRABLE REAGENT FOR BROMINATION OF VARIOUS CARBANIONIC SUBSTRATES
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Ardeshir Khazaei、Majid Shabani Mahalli、Ramin Ghorbani Vaghi

  DOI：10.1080/10426500490459768

  日期：2004.6

  N,N-Dibromobenzenesulfonamide(dibromoamine-B), which is prepared easily in high yield, has been. employed as effective brominating agent for carbanionic substrates under mild conditions. beta-Diketones and beta-ketoesters were brominated by this reagent without using any bases. The reagent can be recovered, rebrominated, and reused several times.
• α-substituted boron difluoride acetylacetonates
  作者：I. V. Svistunova、E. V. Fedorenko

  DOI：10.1134/s1070363208080094

  日期：2008.8

  By treatment of a-substituted acetylacetone derivatives with boron trifluoride etherate a series of earlier unknown boron difluoride complexes is obtained. The series includes binuclear complexes containing boron in the chelate fragment connected via sulfur or selenium atom. Gas chromatographic and spectral characteristics of the obtained compounds were investigated. By means of chromato-mass spectrometry their reaction with hydrazine in acidic and alkaline media was studied.