3,3-二烯丙基-1-甲基吡咯烷-2-酮 | 922171-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3,3-二烯丙基-1-甲基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-Methyl-3,3-bis(prop-2-enyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3,3-bis(prop-2-enyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 922171-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: CZJZPXBOYKGQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二烯丙基-1-甲基吡咯烷-2-酮 在 PHCH=RuCH[(MesNCH₂CH₂N(Mes)](PCy₃)Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-甲基-2-氮杂螺[4.4]壬-7-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Heck Arylation of Spirolactams: An Approach to Spiroamine-Based Nicotinic Ligands

  摘要：

  环戊烯基的斯皮罗内酰胺6a和6c的分子间Heck芳香化反应是立体选择性的，生成的加成物7和8是通过相对于内酰胺羰基的面选择性碳钯化反应衍生而来的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951515
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2-[2-(methylamino)ethyl]-2-prop-2-enylpent-4-enoate;2,2,2-trifluoroacetic acid 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3,3-二烯丙基-1-甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and cyclization of 4-aminobutyric acid derivatives: potential candidates as self-immolative spacers

  摘要：

  自我牺牲间隔物在近年来受到了广泛关注，因为它们在多种前药、传感器和药物递送系统中具有重要用途。然而，能够在温和条件下自发且快速反应的间隔物数量非常有限。为了解决这一需求，探讨了4-氨基丁酸衍生物作为一种潜在的自我牺牲间隔物类别。通过模块化的方法，合成了十一种N-和α-取代的4-氨基丁酸衍生物，并研究了它们向γ-内酯的分子内环化反应。针对生理pH和温度进行了动力学实验，观察到间隔物的半衰期在2到39秒之间，具体取决于分子结构。此外，还探讨了环化速率的pH依赖性，发现即使在轻微酸性pH下，环化仍然能够快速进行。因此，这类化合物在各种需要快速环化反应的自我牺牲系统中展现出良好的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0ob00890g