(E)-2,3-dipropyl-4-heptylidene-2-cyclopentenone | 168412-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,3-dipropyl-4-heptylidene-2-cyclopentenone
• 英文别名: (E)-4-heptylidene-2,3-dipropylcyclopent-2-enone；(4E)-4-heptylidene-2,3-dipropylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 168412-90-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: WXYLBYOQVLYVOE-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-dipropyl-4-heptylidene-2-cyclopentenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (5E)-3-butyl-5-heptylidene-1,2-dipropylcyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  由4-亚烷基环戊烯酮合成五烯酮

  摘要：

  通过两步程序报道了由4-亚烷基环戊烯酮有效合成多取代的五烯戊烯戊酸酯的过程，该过程包括添加有机金属试剂（或还原）然后进行脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01018-3
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 1,2-壬二烯 在 dicobalt octacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到(E)-2,3-dipropyl-4-heptylidene-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基化合物的Pauson-Khand反应I：4-亚烷基-2-环戊烯酮的合成

  摘要：

  N-甲基吗啉氧化物在室温下有效地促进了炔烃和丙二烯的分子间钴介导的共环化反应，并导致生成4-亚烷基-2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00735-u

文献信息

• Regioselectivity in the Pauson–Khand reaction of allenic hydrocarbons
  作者：Frédéric Antras、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01749-x

  日期：2001.11

  The regioselectivity of the cobalt-mediated cocyclisation of alkynes with allenic hydrocarbons leading to 4- and 5-alkylidenecyclopentenones was shown to depend on the substitution pattern of both the acetylenic and allenic components. An initial pseudoaxial coordination of the allenic hydrocarbon may account for the formation of the 5-alkylidenecyclopentenone from acetylene.

  结果表明，炔烃与烯丙烃的钴介导的共环化的区域选择性取决于炔属和丙二烯组分的取代方式，所述烯丙烃导致4-和5-亚烷基环戊烯酮。烯丙烃的初始拟轴配位可解释由乙炔形成5-亚烷基环戊烯酮的原因。
• Pauson-Khand Reaction of Allenic Hydrocarbons: Synthesis of 4-Alkylidenecyclopentenones
  作者：Frédéric Antras、Stéphane Laurent、Mohammed Ahmar、Henry Chermette、Bernard Cazes

  DOI：10.1002/ejoc.200901224

  日期：2010.6

  The carbonyldicobalt-mediated alkyne/allene/CO cocyclization gives 4-alkylidenecyclopentenones as the major [2+2+1] cycloadducts. The regio- and stereoselectivities depend mainly on the substitution pattern of both the alkyne and the allenic moieties, which can be rationalized using the Magnus mechanism. However, contrary to this model, and in agreement with more recent mechanistic studies, our results

  羰基二钴介导的炔烃/丙二烯/CO 共环化得到 4-亚烷基环戊烯酮作为主要的 [2+2+1] 环加合物。区域选择性和立体选择性主要取决于炔烃和丙二烯部分的取代模式，这可以使用马格努斯机制进行合理化。然而，与该模型相反，并且与最近的机理研究一致，我们的结果提供的证据表明，在初级炔-二钴络合物的一个钴原子上，丙二烯烃的初始伪赤道和伪轴配位模式都是涉及。给出了支持这两种协调模式的 DFT 计算。