4-(3-acetylphenylamino)-7-chloroquinoline | 105492-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-acetylphenylamino)-7-chloroquinoline
• 英文别名: 3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]acetophenone；1-[3-(7-chloro-[4]quinolylamino)-phenyl]-ethanone；1-[3-(7-Chlor-[4]chinolylamino)-phenyl]-aethanon；1-(3-((7-Chloroquinolin-4-yl)amino) phenyl)ethanone；1-[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 105492-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: YSVDMZUSIOJKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-acetylphenylamino)-7-chloroquinoline 在 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-[3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)phenyl]-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由[（7-氯喹啉-4-基）氨基]查耳酮和肼制得的2-吡唑啉的新类似物的合成作为潜在的抗肿瘤和抗疟药

  摘要：

  一系列新的ñ -乙酰基和Ñ甲酰基吡唑啉衍生物6和7 - 8通过的环化缩合反应[（7-氯喹啉-4-基）氨基]查耳酮与甲酸乙酸和水合肼水合肼合成分别。这些化合物在体外评估为抗肿瘤药和抗疟药。化合物7b和8b – e对癌细胞系显示出显着的抗肿瘤活性，最重要的GI 50值范围为0.13至0.99μM。对于化合物7a观察到最佳的抗疟疾反应对恶性疟原虫的抑制率为50.8％，溶血能力为3.2％，IC 50为14.1μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.049
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 间氨基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以97.92%的产率得到4-(3-acetylphenylamino)-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [（7-氯喹啉-4-基）氨基]苯乙酮及其铜（II）衍生物：合成，表征，计算研究和抗疟活性。

  摘要：

  报道了化合物[（7-氯喹啉-4-基）氨基]苯乙酮（4、5）及其铜（II）配合物（4a，5a）的合成。使用多种光谱学和光谱学技术（例如FTIR，UV-vis，NMR，EPR，ESI-CID-MS2）对化合物进行表征。光谱结果表明，在两种配合物中，配体均充当螯合物种，通过喹啉环的环内氮配位金属，其通式根据其所处的相以两种方式表示：[Cu（L）2Cl2]固相表示[Cu（L）2] [2Cl]。铜（II）配合物的EPR研究表明，可能是扭曲的四面体配位几何。该结果通过在DFT / B3LYP方法中使用6-31G（d，p）基集计算得到的优化结构得到了证实。质子化的游离配体的片段化模式的特征在此扩展至低至m / z 43的片段，而对于配位化合物，则扩展至m / z 80和m / z 111的片段。确定了化合物的抗疟活性通过三个不同的测试：对恶性疟原虫（W2）体外生长的抑制活性，对血生成素形成的抑制（β-h

  DOI：

  10.17179/excli2019-1805

文献信息

• Chaudhan, P. M. S.; Pratap, Ram; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1154 - 1157
  作者：Chaudhan, P. M. S.、Pratap, Ram、Sharma, Satyavan

  DOI：——

  日期：——
• Nobles et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 82,84
  作者：Nobles et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHAUHAN P. M. S.; PRATAP RAM; SHARMA SATYAVAN, INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 11, 1154-1157
  作者：CHAUHAN P. M. S.、 PRATAP RAM、 SHARMA SATYAVAN

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITION OF THE GROWTH OF TUMOUR CELLS<br/>[FR] INHIBITION DE LA CROISSANCE DE CELLULES TUMORALES
  申请人：UNIV PRETORIA

  公开号：WO2008135886A2

  公开（公告）日：2008-11-13

  (EN) The invention provides the use of a compound selected from compounds of the formula (2) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which: R1 is halogen; either R2 is H and R3 is XR4 or R3 is H and R2 is XR4; X is -COCH=CH- or -CH=CHCO-; and XR4 is Formula (I) in which: R5, R6, R7, and R8 are independently H, halogen, OR9 or CH2- NR10R11 in which R9 is H or C1-C3 alkyl and R10 and R11 are together or independently H, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, -CH2 - morpholine, 1 -ethyl-1 -piperizinyl, t- butylamino, dimethylamino or diethylamino, in the manufacture of a medicament for the inhibition of the growth of tumour cells.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un composé choisi parmi des composés de la formule (2) et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dans laquelle : R1 est halogène; soit R2 est H et R3 est XR4, soit R3 est H et R2 est XR4; X est -COCH=CH- ou -CH=CHCO-; et XR4 est représenté par la formule (I) dans laquelle : R5, R6, R7 et R8 sont indépendamment H, halogène, OR9 ou CH2- NR10R11, R9 étant H ou alkyle en C1-C3 et R10 et R11 étant ensembles ou indépendamment H pyrrolidinyle, piperidinyle, morpholinyle, -CH2- morpholine, 1-éthyl-1-piperizinyl, t-butylamino, diméthylamino ou diéthylamino, cette utilisation étant dans la fabrication d'un médicament pour l'inhibition de la croissance de cellules tumorales.
• 10.17179/excli2019-1805
  作者：Parra, Yonathan de J.、Andueza L, Felix D.、Ferrer M, Rosa E.、Colmenarez, Julia Bruno、Acosta, María E.、Charris, Jaime、Rosenthal, Philip J.、Gut, Jiri

  DOI：10.17179/excli2019-1805

  日期：——

  vitro inhibitory activity against recombinant falcipain-2, where compound 5 showed considerable activity. However, the activity of free ligands against P. falciparum was increased by complexing with the Cu (II) metal ion. The values of the HOMO-LUMO energy gap of 3.847 eV (4a) and 3.932 eV (5a) were interpreted with high chemical activity and thus, could influence on biological activity. In both compounds

  报道了化合物[（7-氯喹啉-4-基）氨基]苯乙酮（4、5）及其铜（II）配合物（4a，5a）的合成。使用多种光谱学和光谱学技术（例如FTIR，UV-vis，NMR，EPR，ESI-CID-MS2）对化合物进行表征。光谱结果表明，在两种配合物中，配体均充当螯合物种，通过喹啉环的环内氮配位金属，其通式根据其所处的相以两种方式表示：[Cu（L）2Cl2]固相表示[Cu（L）2] [2Cl]。铜（II）配合物的EPR研究表明，可能是扭曲的四面体配位几何。该结果通过在DFT / B3LYP方法中使用6-31G（d，p）基集计算得到的优化结构得到了证实。质子化的游离配体的片段化模式的特征在此扩展至低至m / z 43的片段，而对于配位化合物，则扩展至m / z 80和m / z 111的片段。确定了化合物的抗疟活性通过三个不同的测试：对恶性疟原虫（W2）体外生长的抑制活性，对血生成素形成的抑制（β-h