6-(4-bromophenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-dione | 75959-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-dione
• 英文别名: 6-(4'-Bromphenyl)-3,3,5,5-tetramethyltetrahydropyran-2,4-dion；6-(4'-bromophenyl)-3,3,5,5-tetramethyloxane-2,4-dione；6-(4-bromophenyl)-3,3,5,5-tetramethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione；6-(4-bromophenyl)-3,3,5,5-tetramethyloxane-2,4-dione
• CAS: 75959-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: XMIUHBVMJJSKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基环丁烷-1,3-二酮 、 对溴苯甲醛 在 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到6-(4-bromophenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1，3-环丁二酮与醛的醇盐催化扩环

  摘要：

  1,3-环戊二烯二酮（二烷基烯酮二聚体）通过催化量的乙醇钾与各种芳族醛反应生成六元环状β-酮酯。研究了1,3-环丁二酮在2,4-位上的醇盐催化剂和螺环基团的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151804

文献信息

• 3-Aryl-2-hydroxy-2,2-dimethyl-propansäureethylester und 6-Aryl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dione
  作者：Bernard Unterhalt、Klaus Weyrich

  DOI：10.1002/ardp.19803130912

  日期：——

  Hydroxyketone 2, die in die dem Clofibrat ähnlichen substituierten Propansäureethylester 5 überge‐führt werden sollten. Da der direkte Syntheseweg fehlschlug, wurden aromatische Aldehyde mit 4 grignardiert und ergaben sowohl 5 als auch Tetrahydropyran‐dione 6.

  氯酮1提供10%的等摩尔量。丙酮中的氢氧化钠溶液形成羟基酮 2，其应转化为取代的丙酸乙酯 5，类似于氯贝特。由于直接路线失败，芳香醛与 4 一起得到 5 和四氢吡喃二酮 6。
• Shchepin, V. V.; Gladkova, G. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 1016
  作者：Shchepin, V. V.、Gladkova, G. E.

  DOI：——

  日期：——
• UNTERHALT B.; WEYRICH K., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 9, 795-799
  作者：UNTERHALT B.、 WEYRICH K.

  DOI：——

  日期：——
• Alkoxide-catalyzed ring expansion of 1,3-cyclobutanediones with aldehydes
  作者：Mizuki Yamazaki、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151804

  日期：2021.2

  1,3-Cyclobutanediones (dialkyl ketene dimer) reacted with various aromatic aldehydes to give six-membered cyclic β-keto esters by using a catalytic amount of potassium ethoxide. Effects of alkoxide catalysts and spiro cyclic groups at the 2,4-positions of 1,3-cyclobutanediones were investigated.

  1,3-环戊二烯二酮（二烷基烯酮二聚体）通过催化量的乙醇钾与各种芳族醛反应生成六元环状β-酮酯。研究了1,3-环丁二酮在2,4-位上的醇盐催化剂和螺环基团的影响。