3,3-二甲基环丙烯 | 3907-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,3-二甲基环丙烯
• 英文名称: 3,3-Dimethylcyclopropen
• 英文别名: Cyclopropene, 3,3-dimethyl-；3,3-dimethylcyclopropene
• CAS: 3907-06-0
• 化学式: C₅H₈
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: ZHYHTHWCDOOOJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  14 °C
• 密度：
  0.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基环丙烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-Methoxy-7,7-dimethyl-3,4-diaza-2-norcaren-2,5-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Huber, Franz-Xaver; Sauer, Juergen; McDonald, Walter S., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 444 - 451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-2,2-dimethyl-cyclopropan 在 氢氧化钾 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到3,3-二甲基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3,3-disubstituted cyclopropanes by the dehydrohalogenation of monohalocyclopropanes under phase transfer catalysis conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960295

文献信息

• Asymmetric Copper-Catalyzed Carbomagnesiation of Cyclopropenes
  作者：Longyang Dian、Daniel S. Müller、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201701094

  日期：2017.6.6

  polysubstituted cyclopropanes was easily achieved through the asymmetric copper‐catalyzed carbomagnesiation reaction of nonfunctionalized cyclopropene derivatives. The carbometalated species generated in situ readily undergo C−C and C−X bond‐forming reactions with various electrophiles with complete retention of configuration.

  通过非官能化环丙烯衍生物的不对称铜催化碳还原反应，可以轻松实现高度取代和对映选择性的多取代环丙烷的形成。原位生成的碳金属化物种很容易与各种亲电试剂进行C-C和C-X键形成反应，并完全保留构型。
• Tandem Hydroalumination/Cu-Catalyzed Asymmetric Vinyl Metalation as a New Access to Enantioenriched Vinylcyclopropane Derivatives
  作者：Daniel S. Müller、Veronika Werner、Sema Akyol、Hans-Günther Schmalz、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01661

  日期：2017.8.4

  Herein, we report the first enantio- and diastereoselective addition of stereodefined vinyl organometallic reagents to cyclopropenes. The operationally simple tandem hydroalumination and copper-catalyzed vinylmetalation allows for the unique access of a diverse set of enantioenriched vinylcyclopropane derivatives.

  在本文中，我们报道了立体定义的乙烯基有机金属试剂向环丙烯的第一个对映体和非对映体选择性加成。操作简单的串联加氢铝化和铜催化的乙烯基金属化可以独特地获得各种对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Hydroalkynylation of Cyclopropenes
  作者：Longyang Dian、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acscatal.9b04960

  日期：2020.1.17

  We report herein an easy, mild, and robust Pd-catalyzed enantioselective hydroalkynylation reaction of achiral cyclopropenes. Commercially available Pd(acac)2 and (R)-DM-BINAP proved to be the best combination to reach high diastereo- and enantioselectivities.

  我们在本文中报道了非手性环丙烯的容易，温和和强健的Pd催化的对映选择性加氢烷基化反应。商用Pd（acac）2和（R）-DM-BINAP被证明是达到高非对映选择性和对映选择性的最佳组合。
• Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C  C-Bindungen, XIII. Anlagerungen von Alkylmagnesiumhalogeniden an 3,3-Dimethylcyclopropen; ein neuer Weg zucis- odertrans-Chrysanthemsäure
  作者：Herbert Lehmkuhl、Klaus Mehler

  DOI：10.1002/jlac.197819781117

  日期：1978.11.27

  sich zwischen 0 und 20°C glatt cis-ständig an 3,3-Dimethylcyclopropen (8). Die Addukte 12–15 liefern mit CO2 die 2(Z)-Alkenyl-3,3-dimethylcyclopropancarbonsäuren 22 a, 24a, 26a und 28a sowie mit Chlorameisensäure-ethylester die Ethylester 23a, 25a, 27a und 29a in Mindestausbeuten von 50–70%. Die Alkenyl-magnesiumhalogenide 1–3 mit 1-, 3- bzw. 4-Stellung der C C-Bindung reagieren mit 8 weniger einheitlich

  模具2-烯基卤化镁4-7加成0和20°C顺式顺式提取3,3-二甲基环丙烯（8）。Die Addukte 12-15利福芬mit CO 2死于2（Z）-烯基-3,3-二甲基环丙烷碳22a，24a，26a和28a sowie mitChlorameisensäure-ethylester死于乙基酯23a，25a，27a和29a在Mindestausbeuten von 50-70 ％。模具烯基-卤化镁1-3 mit 1-，3-bzw。4-Stellung der C C-Bindung reagieren mit 8 weniger einheitlich。Neben der 1：1 Adding zu 9-11与BildunghöhermolekularerProdukte beobachtet在一起。-顺-Isochrysanthemsäure乙基酯（25A）läßtSICH第三人以Säu
• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。