3,3-二甲基环己醇 | 767-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基环己醇
• 中文别名: 1-羟基-3,3-二甲基环己烷
• 英文名称: 3,3-dimethylcyclohexanol
• 英文别名: 3,3-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 767-12-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: DQBDGNSFXSCBJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11.5°C
• 沸点：
  182.85°C
• 密度：
  0.9128
• LogP：
  2.198 (est)
• 保留指数：
  1392

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基环己醇 在 六氟磷酸钾 、 亚硝酸特丁酯 、 ABNO 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3,3-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  ABNO /亚硝酸叔丁酯/ KPF 6催化系统对水中仲醇进行好氧氧化

  摘要：

  实现了绿色高效的无过渡金属ABNO /亚硝酸叔丁酯/ KPF 6催化的水中仲醇的好氧氧化。在最佳反应条件下，许多仲脂肪族醇和仲苄醇可以以极高的收率（高达99％）转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.012
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,3-二甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  噻吨阳离子自由基氧化2,2'-偶氮-2-甲基-6-庚烯的自由基形成。

  摘要：

  2,2'-偶氮-2-甲基-6-庚烯（1）与四氢噻吩阳离子自由基（Th（*）（+）ClO（4）（-））在CH（2）Cl（2）溶液中的反应含有2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的混合物给出了九种C（8）烃的混合物，即1,1,2-三甲基环戊烷（4，2.2％），6-甲基-1-庚烯（5，2.2％），2-甲基-1,6-庚二烯（6，9.8％），2,2-二甲基-1-亚甲基环戊烷（7，2.9％），6-甲基-1,5-庚二烯（ 8、39％），3,3-二甲基-（9，7.6％），4,4-二甲基-（10，11％），1,2-二甲基-（11，5.4％）和1,6-二甲基环己烯（12，1.5％）。当溶液中省略或减少了DTBMP时，无环二烯（6，8）的量减少，而环己烯（9，10）的量增加。结果为2-甲基-6-庚-2-基（2）的形成提供了有力的证据（产品4、5和7），

  DOI：

  10.1021/jo9601371

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURAN-3-YL (1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYL) SULFONYL] (ISOBUTYL) AMINO]-1-BENZYL-2-HYDROXYPROPYLCARBAMATE<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANE-3-YLE (1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYLE) SULFONYLE] (ISOBUTYLE) AMINO]-1-BENZYLE-2-HYDROXYPROPYLCARBAMATE
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005063770A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to a process for the preparation of (3R,3aS,6aR)­-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate as well as intermediates for use in said process. More in particular the invention relates to processes for the preparation of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate which make use of 4-amino-N­ ((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-(isobutyl)benzene sulfonamide intermediate, and to processes amenable to industrial scaling up. (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate is particularly useful as HIV protease inhibitors.

  本发明涉及一种制备(3R,3aS,6aR)­-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺的过程，以及用于该过程的中间体。更具体地说，本发明涉及使用4-氨基-N­((2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基)-N-(异丁基)苯磺酰胺中间体制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺的过程，以及适合工业放大的过程。(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺作为HIV蛋白酶抑制剂特别有用。
• Catalyst-Controlled Aliphatic C–H Oxidations with a Predictive Model for Site-Selectivity
  作者：Paul E. Gormisky、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja407388y

  日期：2013.9.25

  Selective aliphatic C-H bond oxidations may have a profound impact on synthesis because these bonds exist across all classes of organic molecules. Central to this goal are catalysts with broad substrate scope (small-molecule-like) that predictably enhance or overturn the substrate's inherent reactivity preference for oxidation (enzyme-like). We report a simple small-molecule, non-heme iron catalyst that

  选择性脂肪族 CH 键氧化可能对合成产生深远的影响，因为这些键存在于所有类别的有机分子中。该目标的核心是具有广泛底物范围（类小分子）的催化剂，其可预见地增强或推翻底物对氧化（类酶）的固有反应偏好。我们报告了一种简单的小分子非血红素铁催化剂，它在一系列拓扑不同的底物上以制备产率实现了可预测的催化剂控制的位点选择性。催化剂反应模型定量地将底物的固有物理性质与观察到的位点选择性相关联，作为催化剂的函数。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130096121A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bc1-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bc1-xL protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bc1-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bc1-xL蛋白的疾病的方法。
• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。
• 3'-Fluoro-5'-hydroxythalidomide and derivatives thereof
  申请人：Takeuchi Yoshio

  公开号：US20090171093A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  There are provided a novel 3′-fluoro-5′-hydroxythalidomide derivative and an optically active substance thereof A 3′-fluoro-5′-hydroxythalidomide derivative represented by the general formula [A]: wherein R 1 , R 2 and R 3 are each a hydrogen atom; and X is C═O, and an optically active substance thereof. As analogs of thalidomide, the 3′-fluoro-5′-hydroxythalidomide derivatives are useful in the treatment of erythema nodosum of Hansen's disease, prurigo, rheumatism, Crohn's disease, graft-versus-host disease, Behcet's disease, myeloma, aphtha ulcer and the like. Further, the 3′-fluoro-5′-hydroxythalidomide derivative is useful as a drug used for treatment of multiple myeloma, TNF-α related diseases and the like.

  提供了一种新型的3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物及其光学活性物质。所述3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物由通式[A]表示：其中R1、R2和R3分别是氢原子；X是C═O，及其光学活性物质。作为沙利度胺的类似物，3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物在治疗汉森氏病的结节性红斑、瘙痒、风湿病、克罗恩病、移植物抗宿主病、贝赫切特病、多发性骨髓瘤、阿弗他溃疡等方面是有用的。此外，3'-氟-5'-羟基沙利度胺衍生物还用作治疗多发性骨髓瘤、TNF-α相关疾病等的药物。

表征谱图