cis-8-Methyl-hydrindan-5-on | 1195709-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-8-Methyl-hydrindan-5-on
• 英文别名: (3aR)-7a-methyl-cis-octahydro-inden-5-one；(3aR)-7a-Methyl-cis-octahydro-inden-5-on；(3aR,7aS)-7a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 1195709-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XWHKDYLCHRLRKM-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  223.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-8-Methyl-hydrindan-5-on 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 (3aR)-3a-Methyl-cis-hexahydro-indan
  参考文献：
  名称：

  Notes - Synthesis and Configuration of cis-8-Methylhydrindane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a605
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-5c-hydroxy-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indan-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 、 丙酮 、 二乙二醇 作用下， 生成 cis-8-Methyl-hydrindan-5-on
  参考文献：
  名称：

  与微生物反应。9.沟通。通过不对称合成确定8-甲基-氢化茚衍生物的绝对构型。顺式-茚满系列的分子内1，5-氢化物转移。†

  摘要：

  通过微生物还原获得的两种非对映异构体Δ4,9 -1-羟基-8-甲基-六氢茚满酮-（5）（I和VII）通过用钯-碳酸钡催化剂加氢并根据转移了WOLFF-KISHNER的8-甲基-顺式-胆甾醇-（l）（III和IX）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420419

文献信息

• Reaktionen mit Mikroorganismen. 9. Mitteilung. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration von 8-Methyl-hydrindan-Derivaten durch asymmetrische Synthese. Eine intramolekulare 1,5-Hydrid-Verschiebung in dercis-Hydrindan-Reihe.
  作者：W. Acklin、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19590420419

  日期：——

  beiden durch mikrobiologische Reduktion erhaltenen diastereomeren Δ4,9-1-Hydroxy-8-methyl-hexahydro-indenone-(5) (I und VII) wurden durch Hydrierung mit Palladium-Bariumcarbonat-Katalysator und Reduktion nach WOLFF-KISHNER in die diastereomeren 8-Methyl-cis-hydrindanole-(l) (III und IX) übergeführt.

  通过微生物还原获得的两种非对映异构体Δ4,9 -1-羟基-8-甲基-六氢茚满酮-（5）（I和VII）通过用钯-碳酸钡催化剂加氢并根据转移了WOLFF-KISHNER的8-甲基-顺式-胆甾醇-（l）（III和IX）。
• Notes - Synthesis and Configuration of cis-8-Methylhydrindane
  作者：Harold Conroy、Elliott Cohen

  DOI：10.1021/jo01098a605

  日期：1958.4