3,3-二苯基四氢呋喃-2-亚基二甲基溴化胺 | 37743-18-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二苯基四氢呋喃-2-亚基二甲基溴化胺
• 中文别名: 二甲基(四氢-3,3-二苯基-2-呋喃叉)溴化铵；二羟基N,N-二甲基3,3-二苯基-2(3H)-溴化呋喃翁；二甲基溴化铵
• 英文名称: dimethyl(tetrahydro-3,3-diphenyl-2-furylidene)ammonium bromide
• 英文别名: N-(3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)-N-methylmethanaminium bromide；dihydro-N,N-dimethyl-3,3-diphenyl-2(3H)-furaniminium bromide；N-(dihydro-3,3-diphenyl-2(3H)-furanylidene)-N-methylmethanaminium bromide；3,3-Diphenyltetrahydrofuran-2-ylidene(dimethyl)ammonium bromide；(3,3-diphenyloxolan-2-ylidene)-dimethylazanium;bromide
• CAS: 37743-18-3
• 化学式: Br*C₁₈H₂₀NO
• 分子量: 346.267
• InChiKey: QJPXLCQSAFQCBD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  174.2-177.4 °C
• 密度：
  1.3296 (rough estimate)
• 溶解度：
  >500g/l(20°C)
• LogP：
  -2.3 at 20℃ and pH7
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R68
• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  OG0700000
• 危险类别：
  5.1
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1872 5.1/PG 3
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基四氢呋喃-2-亚基二甲基溴化胺 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[2-[4-[4-(dimethylamino)-3,3-diphenyl-4-oxobutyl]piperazin-1-yl]phenoxy]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  New .MU.-Opioid Receptor Agonists with Phenoxyacetic Acid Moiety.

  摘要：

  合成并评估了含有 4-羟基哌啶、哌啶和哌嗪分子的新型μ-阿片受体（MOR）激动剂，以寻找一种外周阿片类镇痛药。在合成的化合物中，[2-[1-[3-（N,N-二甲基氨基甲酰基）-3,3-二苯基丙基]-4-羟基哌啶-4-基]苯氧基]乙酸（8：在离体豚鼠回肠制剂中，具有苯氧乙酸和 4-羟基哌啶分子的 SS620 对 MOR 的激动效力最高，与同类型的 δ- 和 κ- 阿片受体（DOR 和 KOR）相比，它对中国仓鼠卵巢（CHO）-K1 细胞中表达的人类 MOR 也具有选择性。）此外，化合物 8 显示出的 MOR 激动剂活性是洛哌丁胺的 10 倍。此外，化合物 8 在大鼠体内筛选中显示出外周镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.292
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二苯基-γ-丁内酯 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,3-二苯基四氢呋喃-2-亚基二甲基溴化胺
  参考文献：
  名称：

  A high-yield route to synthesize the P-glycoprotein radioligand [ C]N-desmethyl-loperamide and its parent radioligand [ C]loperamide

  摘要：

  N-Desmethyl-loperamide and loperamide were synthesized from a, a-diphenyl-c-butyrolactone and 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine in five and four steps with 8% and 16% overall yield, respectively. The amide precursor was synthesized from 4-bromo-2,2-diphenylbutyronitrile and 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine in 2 steps with 21-57% overall yield. [C-11] N-Desmethyl-loperamide and [C-11] loperamide were prepared from their corresponding amide precursor and N-desmethyl-loperamide with [C-11] CH3OTf through N-[C-11] methylation and isolated by HPLC combined with solid-phase extraction (SPE) in 20-30% and 10-15% radiochemical yields, respectively, based on [C-11] CO2 and decay corrected to end of bombardment (EOB), with 370-740 GBq/lmol specific activity at EOB. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.024

文献信息

• 4-[(bicycle heterocyclyl)-methyl and -hetero]-piperidines
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04695575A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  4-[(Bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero]-piperidines having antihistaminic and serotonin-antagonistic properties which compounds are useful agents in the treatment of allergic diseases.

  具有抗组胺和抗血清素特性的4-[(双环杂环基)甲基和-杂环]-哌啶类化合物在过敏疾病治疗中是有用的药物。
• [EN] MTP INHIBITING ARYL PIPERIDINES OR PIPERAZINES SUBSTITUTED WITH 5-MEMBERED HETEROCYCLES<br/>[FR] PIPERIDINES D'ARYLE OU PIPERAZINES SUBSTITUEES PAR DES HETEROCYCLES A 5 RAMIFICATIONS INHIBANT LA MTP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005085226A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention is concerned with novel aryl piperidine or piperazine compounds substituted with certain 5-membered heterocycles having apoB secretion/MTP inhibiting activity and concomitant lipid lowering activity. The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of hyperlipidemia, obesity and type II diabetes (Formula (I)). The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of atherosclerosis, pancreatitis, obesity, hyper­triglyceridemia, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, diabetes and type II diabetes.

  本发明涉及新颖的芳基哌啶或哌嗪化合物，其被某些含有apoB分泌/MTP抑制活性和伴随的降脂活性的5-成员杂环取代。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗高脂血症、肥胖症和2型糖尿病的药物的用途（公式（I））。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗动脉粥样硬化、胰腺炎、肥胖症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、高脂血症、糖尿病和2型糖尿病的药物的用途。
• New .MU.-Opioid Receptor Agonists with Piperazine Moiety.
  作者：Teruo KOMOTO、Tomomi OKADA、Susumu SATO、Yasuhiro NIINO、Tetsuo OKA、Takao SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1314

  日期：——

  New μ-opioid receptor (MOR) agonists containing piperazine and homopiperazine moieties in the structures were synthesized and their affinities to and agonist potencies on MOR were evaluated. Among the synthesized compounds, 4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-N,N-dimethyl-2,2-diphenylbutanamide (20Aa) showed the highest affinity to the human MOR expressed in Chinese hamster ovary (CHO)-K1 cells, and the highest agonist potency on the MOR in isolated guinea-pig ileum preparation.

  新μ-阿片受体（MOR）激动剂的合成及其对MOR的亲和力和激动效力研究。含哌嗪和同哌嗪结构的新型μ-阿片受体（MOR）激动剂被合成，并评估了它们对MOR的亲和力和激动效力。在合成的化合物中，4-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]-N,N-二甲基-2,2-二苯基丁酰胺（20Aa）显示出对在中华仓鼠卵巢（CHO）-K1细胞中表达的人类MOR的最高亲和力，并且在离体豚鼠回肠制备中对MOR具有最高的激动效力。
• Identification of novel small-molecule inhibitors targeting menin–MLL interaction, repurposing the antidiarrheal loperamide
  作者：Liyan Yue、Juanjuan Du、Fei Ye、Zhifeng Chen、Lianchun Li、Fulin Lian、Bidong Zhang、Yuanyuan Zhang、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Yuanchao Li、Bing Zhou、Naixia Zhang、Yaxi Yang、Cheng Luo

  DOI：10.1039/c6ob01248e

  日期：——

  Scaffold hopping combines with biochemical studies and medicinal chemistry optimizations, leading to potent inhibitors of the menin–MLL interaction.

  支架跳跃结合生物化学研究和药物化学优化，导致了menin-MLL相互作用的强效抑制剂的产生。
• Spray formulations of antihyperalgesic opiates and method of treating
  申请人：Adolor Corporation

  公开号：US05798093A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  Spray formulations of anti-pruritic opiates having a peripheral selectivity of 251 to 1,280 in a solvent mixture of up to 15% w/w alcohol selected from the group consisting of ethyl, propyl and isopropyl alcohol and water greater than or equal to 85% w/w water.

  抗瘙痒阿片类喷雾制剂，在乙醇（乙醇、丙醇和异丙醇）含量最高为15%（质量/质量）的溶剂混合物中，外周选择性为251至1,280，水含量大于或等于85%（质量/质量）。