6-dimethylamino-3-hexen-5-yn-2-one | 136287-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-dimethylamino-3-hexen-5-yn-2-one
• 英文别名: 3-Hexen-5-yn-2-one, 6-(dimethylamino)-, (3E)-(9CI)；(E)-6-(dimethylamino)hex-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 136287-56-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: SKJMQOURKHAEIG-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylamino-3-hexen-5-yn-2-one 在 盐酸 作用下， 以63%的产率得到2-(dimethylamino)-5-methylpyrylium chloride
  参考文献：
  名称：

  5-取代的5-氨基戊二烯的重排。

  摘要：

  诱导开环3→4需要强亲核试剂，因为由5-X-取代的5-氨基戊-2,4-二烯2经酸处理形成的吡喃鎓盐中间体3由于“芳族”稳定作用而几乎没有反应性。然而，这允许容易地从“推挽”烯炔1获得各种2-氨基吡啶鎓盐3。X ＝ OAc，F，Cl，Br，I，OPh。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2138::aid-anie2138>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-bromo-2-propenal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-dimethylamino-3-hexen-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ostroumov, I. G.; Khakunova, E. Yu.; Tsil'ko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2172 - 2173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von ?Push-Pull?- Eninen
  作者：Daniel Berger、Andreas Bartlome、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19960790118

  日期：1996.2.7

  Synthesis of ‘Push-Pull’ Enynes

  推挽式烯炔的合成
• S�ure-Additionen an ?Push-Pull?-Enine. Erste Beobachtung einer Umlagerung von 5-Chloro-5-(dialkylamino)pentadienalen
  作者：Daniel Berger、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19960790119

  日期：1996.2.7

  Reaction of ‘Push-Pull’ Enynes with Acids. First Observation of a Rearrangement of 5-Chloro-5-(dialkylamino)pentadienals

  “推挽式”烯炔与酸的反应。对5-氯-5-（二烷基氨基）戊二烯醛重排的首次观察
• Umlagerung von 5-Amino-5-X-pentadienalen zu 2-Aminopyrylium-Salzen
  作者：Fabian Fischer、Daniel Berger、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1792::aid-hlca1792>3.0.co;2-z

  日期：1998.10.7

  Various 2-aminopyrylium salts 7 (X = Cl, Br, I) are available in a simple one-pot procedure by reacting 'push-pull' enynes 5 with equivalent amounts of HCl, HBr, or HI. On the other hand, reaction of NF or AcOH with 'push-pull' enynes 5 is considerably slower so that an excess of HF or AcOH I is needed for the reaction to 7 (X = F, AcO). The 2-aminopyrylium salts 7 are the key intermediates in the postulated rearrangement of 5-amino-5-halogeno-pentadienals 6 to 5-halogenopenta-2,3-dienamides 8 (Scheme 1, bottom), which is vinylogous to the well-known rearrangement of 3-amino-3-X-propenals 2 to 3-X-propenamides 3 (Scheme I, top).
• OSTROUMOV, I. G.;XAKUNOVA, E. YU.;TSILKO, A. E.;MARETINA, I. A.;PETROV, A+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N2, S. 2508-2510
  作者：OSTROUMOV, I. G.、XAKUNOVA, E. YU.、TSILKO, A. E.、MARETINA, I. A.、PETROV, A+

  DOI：——

  日期：——
• Ostroumov, I. G.; Khakunova, E. Yu.; Tsil'ko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2172 - 2173
  作者：Ostroumov, I. G.、Khakunova, E. Yu.、Tsil'ko, A. E.、Maretina, I. A.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——